fluoro(dimethylphenylsilyl)acetylene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: fluoro(dimethylphenylsilyl)acetylene
• 英文别名: 2-fluoroethynyl-dimethyl-phenylsilane
• 化学式: C₁₀H₁₁FSi
• 分子量: 178.281
• InChiKey: OOOIGPYJPRTYLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.07
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoro(dimethylphenylsilyl)acetylene 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-(2-chloro-2-fluoro-1-iodovinyl)-dimethylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  四取代 (E)-(2-chloro-2-fluoro-1-iodovinyl) 二甲基苯基硅烷的区域和立体选择性合成及其脱甲硅基 sonogashira 偶联

  摘要：

  三卤取代的乙烯基硅烷很容易以 77% 的产率合成，并以出色的区域和立体选择性方式从原位生成的氟甲硅烷基乙炔中合成，然后添加 I 2和 NCS。硅烷致力于在温和条件下与各种末端乙炔进行连续的 Sonogashira 偶联，以中等到良好的收率提供脱甲硅烷基化的氯氟-烯炔加合物。

  DOI：

  10.1039/d2ob01827f
• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 、 苯基二甲基氯硅烷 在 仲丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 fluoro(dimethylphenylsilyl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  Property and Reactivity of Fluoro(silyl)acetylenes and Fluoro(stannyl)acetylenes

  摘要：

  Fluoro(silyl)acetylenes and fluoro(stannyl)acetylenes underwent a radical addition reaction of THF to furnish the corresponding fluorinated cyclic ethers in moderate to good yields. These intriguing addition reaction proved to proceed via a radical reaction mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo1018602

文献信息

• Property and Reactivity of Fluoro(silyl)acetylenes and Fluoro(stannyl)acetylenes
  作者：Masahiro Shiosaki、Masashi Unno、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1021/jo1018602

  日期：2010.12.3

  Fluoro(silyl)acetylenes and fluoro(stannyl)acetylenes underwent a radical addition reaction of THF to furnish the corresponding fluorinated cyclic ethers in moderate to good yields. These intriguing addition reaction proved to proceed via a radical reaction mechanism.
• Regio- and stereoselective synthesis of tetrasubstituted (<i>E</i>)-(2-chloro-2-fluoro-1-iodovinyl)dimethylphenylsilane and its desilylative sonogashira coupling
  作者：Rin Tanaka、Keiichi Sato、Masahiro Shiosaki、Takeshi Hanamoto

  DOI：10.1039/d2ob01827f

  日期：——

  Trihalo-substituted vinylsilane was readily synthesized in 77% yield and in an excellent regio- and stereoselective manner from in situ-generated fluorosilylacetylene, followed by the addition of I2 and NCS. The silane was committed to sequential Sonogashira coupling with various terminal acetylenes under mild conditions, affording desilylated chlorofluoro-enyne adducts in moderate to good yields.

  三卤取代的乙烯基硅烷很容易以 77% 的产率合成，并以出色的区域和立体选择性方式从原位生成的氟甲硅烷基乙炔中合成，然后添加 I 2和 NCS。硅烷致力于在温和条件下与各种末端乙炔进行连续的 Sonogashira 偶联，以中等到良好的收率提供脱甲硅烷基化的氯氟-烯炔加合物。