3-methyl-7-nitrophthalide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-7-nitrophthalide
• 英文别名: 3-Methyl-7-nitro-phthalide；3-methyl-7-nitro-3H-2-benzofuran-1-one
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: NERKFKJWIMVJAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-7-nitrophthalide 在 氢气 作用下， 生成 7-氨基-3-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  一种7-[(4,6-二甲基-2嘧啶基)硫]-3-甲基-1(3H)-异丙并呋喃酮的合成方法

  摘要：

  本发明公开了7‑[(4,6‑二甲基‑2嘧啶基)硫]‑3‑甲基‑1(3H)‑异丙并呋喃酮的合成方法，包括以下步骤：在20～30℃下将2‑巯基‑4,6‑二甲氧基嘧啶的溶液滴加到加有碱性物质的有机溶剂中，继续保温反应1～2h；在80～120℃下减压蒸出部分有机溶剂；惰性气体保护下升温至130～145℃，在1～2h将内3‑甲基‑7‑卤代苯酞有机溶液、催化剂溶液同时滴加到反应釜中，滴加结束后保温反应1～4h，合成得到7‑[(4,6‑二甲基‑2嘧啶基)硫]‑3‑甲基‑1(3H)‑异丙并呋喃酮。经后处理，得到7‑[(4,6‑二甲基‑2嘧啶基)硫]‑3‑甲基‑1(3H)‑异丙并呋喃酮固体。与现有路线相比，本发明提供了一条合成路线短、工艺安全、绿色环保的新工艺；缩短了反应步骤，提高了生产效率，降低了能耗和环境污染，产物纯度高，有利于实现工业化生产。

  公开号：

  CN117327058A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-6-硝基苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-methyl-7-nitrophthalide
  参考文献：
  名称：

  直接从硝基基团中引入巯基的 Pyriftalid 合成简明工艺

  摘要：

  本文描述了一种用于合成 pyriftalid 的简明有效的方法。改进的方法的特点是通过使用硫化钠和元素硫一步取代硝基来直接引入巯基。本文还对关键步骤进行了系统研究。与以前的路线相比，优化路线更短，避免了危险的催化还原和随后的重氮化反应。后处理中产生的盐废物也减少了。以 3-硝基邻苯二甲酸为原料，分五步获得 Pyriftalid，总产率为 68%，纯度为 99.88%。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00384

文献信息

• 7-(4,6-Dimethoxypyrimidinyl)oxy- and -thiophthalides as novel herbicides: Part 1. CGA 279 233: a new grass-killer for rice
  作者：Christoph Lüthy、Helmut Zondler、Thomas Rapold、Gottfried Seifert、Bernhard Urwyler、Thomas Heinis、Hans Christian Steinrücken、James Allen

  DOI：10.1002/ps.304

  日期：2001.3

  A series of novel types of 7-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy- and -thio-3-methyl-1 (3H)-isobenzofuranones were discovered at Dr R Maag AG. From the thio-isobenzofuranyl series, CGA 279 233--BSI-proposed common name pyriftalid--was chosen for further development as a grass herbicide for use in rice. General synthetic approaches to these new phthalic acid-derived compounds are given, with emphasis on

  R R Maag AG博士发现了一系列新型的7-（4,6-二甲氧基嘧啶-2-基）氧基-和-硫代-3-甲基-1（3H）-异苯并呋喃酮。从硫代-异苯并呋喃基系列中，选择CGA 279 233（BSI提出的通用名称pyrpidalid）作为水稻中的除草剂进行进一步开发。给出了这些新的邻苯二甲酸衍生化合物的一般合成方法，重点是吡苯哌啶的合成及其理化行为。
• 7-巯基-异苯并呋喃-1(3H)-酮类化合物的合成方法
  申请人：烟台药物研究所

  公开号：CN112142702B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及一种嘧啶硫代水杨酸类除草剂中间体的制备方法，尤其涉及7‑巯基‑异苯并呋喃‑1(3H)‑酮类化合物的合成方法，属于农药合成技术领域。本发明缩短了反应步骤，两步反应变为一步反应，减少了生产操作及能耗。本发明生产过程中，革除催化氢化步骤，避免了生产上存在的安全隐患；革除重氮化、巯基化步骤，减少了三废的产生量；使用廉价易得的碱金属硫化物或碱金属硫氢化物及单质硫，使工艺路线成本更低，更适于工业化生产；在不使用单质硫的情况下，目标物产率可达到80％以上；使用单质硫情况下，目标物产率可达到85％以上，甚至高达99％，高于现有路线，纯度均较高，使生产成本进一步降低。
• Method for the preparation of 2-amino-6-ethylbenzoic acid
  申请人：Active Biotech AB

  公开号：EP2316818A1

  公开（公告）日：2011-05-04

  The present invention relates to a novel method for the production of 2-amino-6-ethylbenzoic acid wherein 7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3-hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquini-mod.

  本发明涉及一种生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水亲和溶剂和水的混合物中，在pH为7或更高的条件下，使用Raney镍和基于钯的催化剂以及来自氢气、甲酸衍生物和环己烯的氢源将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。本发明还涉及使用此方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及在生产paquini-mod时使用此类2-氨基-6-乙基苯甲酸的用途。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-6-ETHYLBENZOIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE 2-AMINO-6-ÉTHYLBENZOÏQUE
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2011054874A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to a novel method for the production of 2- amino-6-ethylbenzoic acid wherein7-amino-3-methylphtalide or 7-amino-3- hydroxy-3-methylphtalide is reduced to 2-amino-6-ethylbenzoic acid in water or in a mixture of a water miscible solvent and water at a pH of 7 or higher using a hydrogenation catalyst selected from Raney nickel and palladium based catalysts and using a hydrogen source selected from the group consisting of hydrogen gas, formic acid derivatives and cyclohexen. The invention also relates to 2-amino-6-ethylbenzoic acid produced with this method, and to use of such 2-amino-6-ethylbenzoic acid in the production of paquinimod.

  本发明涉及一种用于生产2-氨基-6-乙基苯甲酸的新方法，其中将7-氨基-3-甲基邻苯二甲酸酐或7-氨基-3-羟基-3-甲基邻苯二甲酸酐在水中或水与水溶性溶剂的混合物中，在pH值为7或更高的条件下，使用从Raney镍和基于钯的催化剂中选择的氢化催化剂以及从氢气、甲酸衍生物和环己烯组成的羟基源，将其还原为2-氨基-6-乙基苯甲酸。该发明还涉及使用这种方法生产的2-氨基-6-乙基苯甲酸，以及将这种2-氨基-6-乙基苯甲酸用于生产帕奎尼莫德。
• Process for the preparation of aniline compounds
  申请人：——

  公开号：US20030114690A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A process for the preparation of aniline compounds of formula 1 wherein n and R are as defined in claim 1, by reacting nitro compounds of formula 2 wherein n and R are as defined, with hydrazine at elevated temperature in the presence of an aqueous base. The compounds of formula I are suitable as intermediates in the preparation of herbicides of the isobenzofuranone type.

  一种制备式1中氨基苯化合物的方法，其中n和R如权利要求1所定义，通过在水基存在下，在升高的温度下将式2中的硝基化合物与肼反应。式I的化合物适用于异苯并呋喃酮类除草剂的中间体制备。