methyl 3-azido-4-bromo-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-lyxohexopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3-azido-4-bromo-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-lyxohexopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,6S)-4-azido-3-bromo-6-methoxy-2-methyloxane
• 化学式: C₇H₁₂BrN₃O₂
• 分子量: 250.095
• InChiKey: IZUDVJNELFDKJW-JWXFUTCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-azido-4-bromo-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-lyxohexopyranoside 、 氰化四丁基铵 以 乙腈 为溶剂， 以687 mg (25%)的产率得到methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of thienamycin from D-glucose

  摘要：

  揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的噻呔肟菌素的全合成，其通过中间体I、II和III到已知的醛IV，该醛IV已知在噻呔肟菌素(V)的全合成中有用：##STR1## 其中：R是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有2-6个碳原子的双价烷基，连接两个硫原子；R.sup.1是低级烷基或芳基烷基，例如苄基等；R.sup.2是氢或可去保护基，例如三烷氧基基团，其中有机基团独立地选择自低级烷基、苯基和苯基低级烷基。

  公开号：

  US04384998A1

文献信息

• 3-Amino-4-C-carboxy-2,3,4,6-tetradeoxy-D-arabino-hexose trimethylene
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04324900A1

  公开（公告）日：1982-04-13

  Disclosed is a chiral, total synthesis of thienamycin from D-glucose, which proceeds via intermediates I, II, and III and joins aldehyde IV or acid V, which are known to be useful in the total synthesis of thienamycin (VI): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or a removable protecting group; R is lower alkyl having 1-6 carbon atoms or bi-valent alkyl having 2-6 carbon atoms which joins the two sulfur atoms.

  本发明揭示了一种手性的、从D-葡萄糖开始的头孢曲松的全合成方法，该方法通过中间体I、II和III进行，并与已知的在头孢曲松(VI)的全合成中有用的醛IV或酸V结合：##STR1## 其中R1是氢或可去除的保护基；R是具有1-6个碳原子的低级烷基或具有2-6个碳原子的双价烷基，其连接两个硫原子。
• Methyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04348325A1

  公开（公告）日：1982-09-07

  Disclosed is methyl 3-azido-4-C-cyano-2,3,4,6-tetradeoxy-.alpha.-D-arabino-hexopyranoside and processes for its preparation from methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-.alpha.-D-arabino-hexopyranoside via the 4-bromo-4-deoxy intermediate; wherein the two inversions of configuration at C-4 result in a net retention of the .alpha.-D-arabino stereochemistry.

  本发明公开了甲基3-叠氮基-4-C-氰基-2,3,4,6-四去氧-.alpha.-D-阿拉比诺-己糖苷及其制备方法，通过从甲基3-叠氮基-2,3,6-三去氧-.alpha.-D-阿拉比诺-己糖苷经4-溴-4-去氧中间体制备；其中在C-4处的两次构型反转导致了.阿尔法.-D-阿拉比诺立体化学的净保留。
• US4324900A
  申请人：——

  公开号：US4324900A

  公开（公告）日：1982-04-13
• US4348325A
  申请人：——

  公开号：US4348325A

  公开（公告）日：1982-09-07
• US4384998A
  申请人：——

  公开号：US4384998A

  公开（公告）日：1983-05-24