2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-((4-chlorophenyl)amino)acetonitrile；2-(4-Chloroanilino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: KZTJFDFBWOVPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile 、 N-亚磺酰苯胺 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.63h， 以66%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4-imino-5-phenyl-2-(4-chlorophenyl)-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Imino-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide through Cycloaddition Reaction of N-Sulphinylanilines and N-(α-Cyano-α-aryl)-methylanilines

  摘要：

  Through the normal mode of cycloaddition reaction of N‐(α‐cyano‐α‐aryl)‐methylanilines (II) onto N‐sulphinylanilines (III) has provided 2,3,5‐triaryl‐4‐imino‐2H,3H,5H‐[1,2,5]thiadiazolidin‐1‐oxides (IV). The present protocol has advantage of convenient operation to synthesize heterocyclics in good yield.

  DOI：

  10.1002/jhet.1828
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(N-4-chloroanilino)-2-(4-chlorophenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Imino-2H,3H,5H-[1,2,5]thiadiazolidin-1-oxide through Cycloaddition Reaction of N-Sulphinylanilines and N-(α-Cyano-α-aryl)-methylanilines

  摘要：

  Through the normal mode of cycloaddition reaction of N‐(α‐cyano‐α‐aryl)‐methylanilines (II) onto N‐sulphinylanilines (III) has provided 2,3,5‐triaryl‐4‐imino‐2H,3H,5H‐[1,2,5]thiadiazolidin‐1‐oxides (IV). The present protocol has advantage of convenient operation to synthesize heterocyclics in good yield.

  DOI：

  10.1002/jhet.1828

文献信息

• Silica Sulfuric Acid Catalyzed One-Pot Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Wei-Yi Chen、Jun Lu

  DOI：10.1055/s-2005-872654

  日期：——

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of silica sulfuric acid at room temperature. The silica sulfuric acid is reusable and could be applied in subsequent reactions with comparable activity.

  已开发出一种简单有效的方法，通过醛、胺和氰化三甲基甲硅烷在室温下在催化量的二氧化硅存在下进行一锅三组分缩合来合成 α-氨基腈。二氧化硅硫酸是可重复使用的，可用于具有相当活性的后续反应。
• Fe₃ O₄ /MIL-101(Fe) nanocomposite as an efficient and recyclable catalyst for Strecker reaction
  作者：Mohammad Mahdi Mostafavi、Farnaz Movahedi

  DOI：10.1002/aoc.4217

  日期：2018.4

  FT‐IR, SEM, TEM, BET, and VSM. This hybrid magnetic nanocomposite was employed as heterogeneous catalyst for α‐amino nitriles synthesis through three‐component condensation reaction of aldehydes (ketones), amines, and trimethylsilyl cyanide in EtOH, at room temperature. The recoverability and reusability was admitted for the heterogeneous magnetic catalyst; no significant reduction of catalytic activity

  在氨基修饰的Fe 3 O 4 @SiO 2纳米粒子存在下，通过溶剂热法制备了高度多孔的金属有机骨架MIL-101（Fe），以实现Fe 3 O 4 / MIL-101（ Fe）纳米复合材料，其特征在于XRD，FT-IR，SEM，TEM，BET和VSM。这种杂化磁性纳米复合材料在室温下通过醛（酮），胺和三甲基甲硅烷基氰化物在EtOH中的三组分缩合反应，被用作α-氨基腈合成的非均相催化剂。均相磁性催化剂具有良好的可回收性和可重复使用性。即使在五个连续的反应循环后也未观察到催化活性的显着降低。
• Targeted development of hydrophilic porous polysulfonamide gels with catalytic activity
  作者：Sedigheh Alavinia、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1016/j.jpcs.2020.109573

  日期：2020.11

  this synthesis pathway, in situ polymerization onto the template surface led to the construction of a silica/polymer nanocomposite. Next, after removal of the template, the nanocomposite gels were transformed into mesoporous polysulfonamide nanospheres. After the physicochemical identification of the synthesized materials, functionalized polysulfonamides were used as reusable novel catalysts with high

  摘要 我们报告了模板和功能单体在合成三种具有新结构和官能团的新型聚磺酰胺凝胶中的应用。这些介孔聚磺酰胺凝胶是通过苯-1,3-二磺酰氯（作为主要前体）、线性单体和交联剂（作为可变前体）在硅胶模板存在下通过溶胶的组合缩聚制备的。 -凝胶化学和纳米浇铸技术。在该合成途径中，模板表面上的原位聚合导致了二氧化硅/聚合物纳米复合材料的构建。接下来，去除模板后，纳米复合凝胶转化为介孔聚磺酰胺纳米球。合成材料经理化鉴定后，功能化聚磺酰胺被用作可重复使用的新型催化剂，在温和条件下高效地用于 Strecker 反应。这些聚合物具有布朗斯台德/路易斯酸活性位点、介孔结构和氢键。此外，由于这些聚合物是可以吸水的水凝胶，它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进斯特雷克反应。总体而言，本文描述了多孔聚磺酰胺凝胶的新型合成程序和应用。它们可以通过化学吸收生成的水作为驱动力来促进 Strecker 反应。总体而言，本
• One-pot three-component synthesis of α-aminonitriles using potassium hexacyanoferrate(II) as an eco-friendly cyanide source
  作者：Zheng Li、Yuanhong Ma、Jun Xu、Jinghong Shi、Hongfang Cai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.088

  日期：2010.7

  been developed for the synthesis of α-aminonitriles via one-pot three-component condensation of carbonyl compounds, amines, and potassium hexacyanoferrate(II) in the presence of benzoyl chloride as a promoter. This protocol has the features of use of eco-friendly cyanide source, high yield, and simple work-up procedure.

  在苯甲酰氯作为促进剂存在下，通过羰基化合物，胺和六氰合铁酸钾（II）的一锅式三组分缩合反应，已开发出一种有效且环保的方法来合成α-氨基腈。该协议具有使用环保型氰化物源，高收率和后处理程序简单的特点。
• Synthesis of 1,2-Disubstituted Indoles from α-Aminonitriles and 2-Halobenzyl Halides
  作者：Anne-Katrin Bachon、Till Opatz

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02659

  日期：2016.3.4

  The α-alkylation of deprotonated Strecker products derived from primary amines and aromatic aldehydes with 2-halobenzyl halides furnishes intermediates that can be cyclized to 1,2-disubstituted indoles in moderate to high yields (up to 94% over two steps) by microwave-assisted copper- or palladium-catalyzed intramolecular cross-coupling.

  由伯胺和芳族醛衍生的去质子化的Strecker产品与2-卤代苄基卤化物的α-烷基化提供了中间体，该中间体可以通过微波-以中等至高收率（分两步收率高达94％）环化为1,2-二取代的吲哚。辅助铜或钯催化的分子内交叉偶联。