3-<(Trifluormethyl)sulfinyl>-1-propen

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 3-<(Trifluormethyl)sulfinyl>-1-propen
• 英文别名: 3-[(Trifluormethyl)sulfinyl]-1-propen；3-(trifluoromethylsulfinyl)prop-1-ene
• 化学式: C₄H₅F₃OS
• 分子量: 158.144
• InChiKey: HQQQKBHIOUCZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(Trifluormethyl)sulfinyl>-1-propen 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到allyl trifluoromethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫基鏻盐的合成和反应性†

  摘要：

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300335
• 作为产物：
  描述：

  allyl trifluoromethyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53 %的产率得到3-<(Trifluormethyl)sulfinyl>-1-propen
  参考文献：
  名称：

  三氟甲硫基鏻盐的合成和反应性†

  摘要：

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300335

文献信息

• Trifluoromethyl Sulfoxides from Allylic Alcohols and Electrophilic SCF₃ Donor by [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mayaka Maeno、Norio Shibata、Dominique Cahard

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00750

  日期：2015.4.17

  An electrophilic trifluoromethylthiolation of allylic alcohols produces the corresponding allylic trifluoromethanesulfenates, which spontaneously rearrange into trifluoromethyl sulfoxides via a [2,3]-sigmatropic rearrangement. The reaction is straightforward and proceeds in good to high yields for the preparation of various allylic trifluoromethyl sulfoxides.

  烯丙醇的亲电子三氟甲基硫醇化反应生成相应的烯丙基三氟甲烷亚磺酸盐，它们通过[2,3]-σ重排自发地重排为三氟甲基亚砜。该反应是直接的，并且以良好的产率高产率进行制备各种烯丙基三氟甲基亚砜。
• Holoch, Jan; Sundermeyer, Wolfgang, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 1, p. 269 - 278
  作者：Holoch, Jan、Sundermeyer, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HOLOCH, J.;SUNDERMEYER, W., CHEM. BER., 1986, 119, N 1, 269-278
  作者：HOLOCH, J.、SUNDERMEYER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Reactivity of Trifluoromethylthiophosphonium Salts^†
  作者：Wen‐Qi Xu、Xiu‐Hua Xu、Feng‐Ling Qing

  DOI：10.1002/cjoc.202300335

  日期：2023.11

  article described an unprecedented synthesis of trifluoromethylthiophosphonium salts from allyl trifluoromethyl sulfoxide and phosphines in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) through Mislow-Evans-type rearrangement. The resulting trifluoromethylthiophosphonium salts were firstly isolated and fully characterized. These fluoroalkylphosphonium salts, as exemplified by trifluoromethylthio

  本文描述了在三氟甲磺酸三甲基硅酯 (TMSOTf) 存在下，通过 Mislow-Evans 型重排，由烯丙基三氟甲基亚砜和膦前所未​​有地合成了三氟甲基硫鏻盐。首先分离并充分表征所得的三氟甲硫基鏻盐。这些氟烷基鏻盐，如三氟甲硫基三苯基鏻盐( 6a )所示，表现出独特且通用的与亲核试剂的反应以及羧酸的脱氧三氟甲硫基化反应。此外，还成功开发了未活化烯烃与6a的光氧化还原催化可调自由基氢三氟甲基化和氢三氟甲硫基化反应。