2-(naphthalen-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-2-(2'-naphthyl)propanenitrile；2-trimethylsilyloxy-2-(2-naphthyl)propanenitrile；2-Naphthalen-2-yl-2-trimethylsilyloxypropanenitrile
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSi
• 分子量: 269.418
• InChiKey: QLKUANAYPKDYNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 2-萘乙酮 在 四甲基胍 作用下， 反应 10.0h， 以99%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用有机催化剂1,1,3,3-四甲基胍催化酮的氰基氰基化

  摘要：

  1,1,3,3-四甲基胍是一种高效催化剂，可将各种酮和醛氰基化为相应的氰醇三甲基甲硅烷基醚，收率高达99％。在无溶剂条件下，在25°C的催化剂负载量为0.1 mol％的条件下，反应平稳进行。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.135

文献信息

• <i>n</i>-Butyllithium as a highly efficient precatalyst for cyanosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Zihan Kang、Xiaojuan Xu、Yuhong Wang、Wenxuan Zhang、Shuai Zhou、Xu Zhu、Mingqiang Xue

  DOI：10.1039/d1ob01297e

  日期：——

  A highly efficient cyanosilylation protocol mediated by the easily available n-BuLi with a wide range of aldehydes and ketones was developed. This protocol features excellent yields with very low n-BuLi loadings (0.01–0.05 mol%) at room temperature, solvent-free process, good chemo-/regio-selectivity and functional group tolerance and scalability. A possible reaction pathway based upon stoichiometric

  开发了一种由易于获得的正丁基锂和多种醛和酮介导的高效氰基化方案。该协议的特点是在室温下具有极低的n- BuLi 负载 (0.01–0.05 mol%)、无溶剂工艺、良好的化学/区域选择性和官能团耐受性和可扩展性，具有出色的收率。提出了一种基于化学计量反应性的可能反应途径。
• Enantioselective Cyanosilylation of Ketones by a Catalytic Double-Activation Method with an Aluminium Complex and an N-Oxide
  作者：Fu-Xue Chen、Hui Zhou、Xiaohua Liu、Bo Qin、Xiaoming Feng、Guolin Zhang、Yaozhong Jiang

  DOI：10.1002/chem.200400506

  日期：2004.10.4

  catalysis promises high catalytic efficiency in the enantioselective cyanosilylation of ketones through the combined use of a Lewis acid and a Lewis base. Catalyst systems composed of a chiral salen-Al complex and an N-oxide have high catalytic turnovers (200 for aromatic ketones, 1000 for aliphatic ones). With these catalysts, a wide range of aliphatic and aromatic ketones were converted under mild

  通过将路易斯酸和路易斯碱结合使用，双活化催化有望在酮的对映选择性氰基硅烷化反应中具有很高的催化效率。由手性salen-Al配合物和N-氧化物组成的催化剂体系具有较高的催化转化率（芳族酮为200，脂族酮为1000）。使用这些催化剂，各种脂族和芳族酮在温和的条件下以优异的收率和高对映选择性（芳族酮为94％ee，脂族酮为90％ee）转化为叔氰醇O-TMS醚。初步的机理研究表明，Salen-Al复合物起着路易斯酸激活酮的作用，而氮氧化物起路易斯碱激活TMSCN的作用。即双重激活。
• Syntheses, Structures, and Catalytic Activities of the Anionic Heterobimetallic Rare-Earth Metal Complexes Supported by Pyrrolyl-Substituted 1,2-Diimino Ligands
  作者：Wei Wang、Xiaojia Wang、Shuangliu Zhou、Xiaolong Xu、Jun Du、Lijun Zhang、Xiaolong Mu、Yun Wei、Xiancui Zhu、Shaowu Wang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01556

  日期：2018.8.20

  rare-earth metal complexes (L3)2RELi(THF)2 (RE = Pr (11), Sm(12), Eu(13)). Reactions of [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 with 2 equiv of (R,R)-1,2-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)cyclohexane (H2L4) also gave the heterobimetallic rare-earth metal complexes (L4)2RELi(THF)2 (Ln = Pr(14), Sm(15)). All complexes were characterized by spectroscopic methods and elemental analyses, and complexes 5–11, 13, and 14

  通过[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）反应以高收率合成了一系列由反式或手性吡咯基取代的1,2-二亚氨基配体支撑的阴离子杂双金属稀土金属配合物。Li（THF）3与相应的1,2-二亚氨基配体。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的反式-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-二苯乙二胺（H 2 L 1）提供了离散的离子对稀土金属配合物[Li（THF）4 ] + [（L 1）2 RE] -（RE = Sm（5），Dy（6），Er（7））。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3与2当量的（R，R）-1,2-双（吡咯-2-基亚甲基）-1,2-的反应二苯乙二胺（H 2 L 2）得到杂双金属稀土金属配合物（L 2）2 RELi（THF）2（RE = Sm（8），Y（9））。当稀土金属为Er时，获得手性线性稀土配位聚合物（L
• Phenolic<i>N</i>-Oxide as a Highly Efficient Organocatalyst for Cyanosilylation of Ketones
  作者：Xiaoming Feng、Yan Li、Bin He、Guolin Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-829072

  日期：——

  The use of an inexpensive, easy to handle and readily available chemical, 5 mol% phenolic N-oxide, alone as a catalyst for cyanosilylation of ketones gave the corresponding products in 78-99% yield with reaction times of 0.5-16 hours.

  使用一种廉价、易于处理且随时可得的化学物质——5摩尔%的酚类N-氧化物——单独作为酮类氰硅化反应的催化剂，得到了相应产物，产率在78%至99%之间，反应时间为0.5至16小时。
• Chiral rare-earth metal complexes with a tridentate amido-fluorenyl ligand: Syntheses, structures and catalytic performance
  作者：Zhuo Chai、Yemei Wang、Mujun Tang、Xiaolong Mu、Jinsong Hou、Gaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.06.024

  日期：2017.10

  The complexes of rare-earth metals (Y, La, Sm and Lu) with a chiral tridentate amido-fluorenyl ligand were synthesized and characterized. These complexes demonstrated high efficiency in catalyzing both the intramolecular hydroamination of non-activated olefins and the cyanosilylation of ketones under very mild conditions, however, with no enantiocontrol being achieved. 1H NMR monitoring of the reaction

  合成并表征了稀土金属（Y，La，Sm和Lu）与手性三齿酰胺基芴基配体的配合物。在非常温和的条件下，这些络合物在催化非活化烯烃的分子内加氢胺化和酮的氰基甲硅烷基化方面均显示出高效率，但是，没有实现对映体控制。反应过程的1 H NMR监测表明，芴基部分的弱配位能力可能是造成这种转化中手性配合物缺乏不对称诱导能力的原因。