2-(4-(diphenylamino)-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[2-hydroxy-4-(N-phenylanilino)benzoyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₆H₁₉NO₄
• 分子量: 409.441
• InChiKey: FSGDHZVPZQSBHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diphenylamino)-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid 、 3-(N-苯基苯胺基)苯酚 在 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以62%的产率得到N-[9-(isobenzofuran-1(3H)-one)-6-(diphenylamino)xanthene]-N-diphenylamine
  参考文献：
  名称：

  红色发光的基于三苯胺的罗丹明类似斯托克斯位移增强和粘度敏感发射

  摘要：

  罗丹明B和罗丹明101的四个新型结构杂化类似物是通过在三氟乙酸存在下使N-取代的氨基酚与N-取代的酚的酮酸缩合而合成的，并通过光谱法对其进行了表征。与母体罗丹明B和罗丹明101相比，基于三苯胺的衍生物显示出大的斯托克斯位移（47 nm–69 nm）和红移发射（接近近红外区域）。这些N-苯基取代的染料表现出负溶剂溶致变色性和明显的粘度敏感性（14与母体若丹明相比，发射强度增加了–24倍。极性图和数学计算的电荷转移描述符与观察到的趋势具有良好的相关性。通过密度泛函理论获得的计算值与实验结果非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.11.021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基三苯基胺 在 aluminum (III) chloride 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(4-(diphenylamino)-2-hydroxybenzoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的新型罗丹明衍生物：合成，表征，光物理性质和粘度敏感性†

  摘要：

  合成了五种新的基于三苯胺的深红色至近红外发射的若丹明衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱学和元素分析对其进行了表征。所有这些衍生物的光物理性质都以其螺环形式和开放形式进行了研究。与普通罗丹明衍生物相比，发现羟基取代的衍生物显示出红移排放，而三苯胺取代的衍生物在近红外区显示出更大的斯托克斯位移和发射。所有这些新合成的若丹明衍生物都比市售的若丹明B和若丹明101表现出相对更大的斯托克斯位移（44–135 nm）。在开放状态下，它们在白天以及紫外光下会显示出从粉红色（619 nm）到深蓝色（719 nm）的不同发射颜色。我们还研究了染料RH-2的加成酸（甲苯中的TFA）从螺环到开环形式的相互转化。对它们的粘度敏感性进行了研究，发现它们在极性粘性介质（如乙醇-甘油）中以开放形式显示出非常高的荧光增强作用。

  DOI：

  10.1039/c6ra19899f

文献信息

• Novel triphenylamine based rhodamine derivatives: synthesis, characterization, photophysical properties and viscosity sensitivity
  作者：Shantaram Kothavale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1039/c6ra19899f

  日期：——

  triphenylamine substituted derivatives showed larger Stokes shift and emission in the NIR region. All these newly synthesized rhodamine derivatives show comparatively larger Stokes shift (44–135 nm) than the commercially available Rhodamine B and Rhodamine 101. In their open form they are found to exhibit different emission color from pink (619 nm) to dark blue (719 nm) in day as well as UV-light.

  合成了五种新的基于三苯胺的深红色至近红外发射的若丹明衍生物，并通过1 H和13 C NMR光谱学和元素分析对其进行了表征。所有这些衍生物的光物理性质都以其螺环形式和开放形式进行了研究。与普通罗丹明衍生物相比，发现羟基取代的衍生物显示出红移排放，而三苯胺取代的衍生物在近红外区显示出更大的斯托克斯位移和发射。所有这些新合成的若丹明衍生物都比市售的若丹明B和若丹明101表现出相对更大的斯托克斯位移（44–135 nm）。在开放状态下，它们在白天以及紫外光下会显示出从粉红色（619 nm）到深蓝色（719 nm）的不同发射颜色。我们还研究了染料RH-2的加成酸（甲苯中的TFA）从螺环到开环形式的相互转化。对它们的粘度敏感性进行了研究，发现它们在极性粘性介质（如乙醇-甘油）中以开放形式显示出非常高的荧光增强作用。
• US4390616A
  申请人：——

  公开号：US4390616A

  公开（公告）日：1983-06-28
• US4436920A
  申请人：——

  公开号：US4436920A

  公开（公告）日：1984-03-13
• Red emitting triphenylamine based rhodamine analogous with enhanced Stokes shift and viscosity sensitive emission
  作者：Amol G. Jadhav、Shantaram Kothavale、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.11.021

  日期：2017.3

  analogues of Rhodamine B and Rhodamine 101 are synthesized by condensing N-substituted amino phenols with keto-acids of N-substituted phenols in presence of trifluoroacetic acid and are characterized by spectroscopic methods. Triphenylamine based derivatives show large Stokes shift (47 nm–69 nm) and red shifted emission (close to Near Infrared region) as compared to parent Rhodamine B and Rhodamine 101. These

  罗丹明B和罗丹明101的四个新型结构杂化类似物是通过在三氟乙酸存在下使N-取代的氨基酚与N-取代的酚的酮酸缩合而合成的，并通过光谱法对其进行了表征。与母体罗丹明B和罗丹明101相比，基于三苯胺的衍生物显示出大的斯托克斯位移（47 nm–69 nm）和红移发射（接近近红外区域）。这些N-苯基取代的染料表现出负溶剂溶致变色性和明显的粘度敏感性（14与母体若丹明相比，发射强度增加了–24倍。极性图和数学计算的电荷转移描述符与观察到的趋势具有良好的相关性。通过密度泛函理论获得的计算值与实验结果非常吻合。