6-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)chromen-4-one；6-(trifluoromethyl)chromen-4-one
• 化学式: C₁₀H₅F₃O₂
• 分子量: 214.144
• InChiKey: DIFFFMMURDMFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 7-oxo-1-(p-tolyl)-5-(trifluoromethyl)-tetrahydrocyclopropa[b]chromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐与亚砜叶立德的脱芳构化

  摘要：

  苯并吡喃鎓三氟甲磺酸盐与硫鎓叶立德反应生成环丙烷化产物，单一非对映异构体的收率高达 90%。环丙烷化产物可以很容易地进行酸介导的扩环，得到苯并[ b ]氧杂环己烷。当反应在合适的阴离子结合催化剂的影响下进行时，可以控制该过程的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/d2cc02023h
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 sodium hydrogen selenide 、 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-(trifluoromethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性的苯并二氢吡喃酮的C–H芳基化反应 有效合成聚甲氧基硒代黄酮†

  摘要：

  大量研究表明，黄酮类化合物的构型和官能团总数会影响其生物活性。为了研究硒黄酮的生物活性与结构变化的关系，开发一种通用的合成方法是关键。迄今为止，文献中尚不知道钯催化与硒环烯酮体系直接芳基化的有效途径。我们在这里介绍了两个困难的偶合伙伴硒代色酮和富电子芳基溴的简单直接C–H芳基化反应，可高效高效地提供多种聚甲氧基硒代黄酮。

  DOI：

  10.1039/c7ob00118e

文献信息

• Copper Bis(oxazoline)‐Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Benzopyrylium Ions
  作者：Yong Guan、Jonathan W. Attard、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201904822

  日期：2020.2.6

  stereocontrolled construction of biologically relevant chromanones and tetrahydroxanthones has been achieved through the addition of alkynes to benzopyrylium trilfates under the influence of copper bis(oxazoline) catalysis. Excellent levels of enantiocontrol (63-98 % ee) are achieved in the addition of a variety of alkynes to an array of chromenones with a hydrogen in the 2-position. Promising levels of

  通过在双（恶唑啉）铜催化下向炔丙基三氟甲磺酸盐中添加炔烃，可以实现生物相关的苯并二氢呋喃酮和四氢氧杂蒽酮的立体控制结构。通过将各种炔烃添加到2位氢原子的色农酮中，可以实现优异的对映体控制水平（63-98％ee）。色农酮与2位酯的炔基烷基化可实现令人满意的对映体控制水平（54-67％ee），产生类似于天然代谢产物中常见的叔醚立体中心。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed divergent cyanosilylations of chromones dependent on temperature
  作者：Qiaotian Wang、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1039/c9ob01710k

  日期：——

  A B(C₆F₅)₃-catalyzed divergent cyanosilylation of chromones dependent on temperature has been realized to afford the corresponding products in good to high yields.

  A B(C6F5)3催化的取决于温度的分歧氰硅化反应已经实现，以获得相应的产物，产率在良好到高收率之间。
• 一种氰基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111848451B

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种氰基化合物的制备方法。该方法包括如下步骤：在催化剂三五氟苯基硼存在的条件下，式II所示的色酮化合物与式III所示的氰化三甲基硅烷，经过开环氰基化反应，即得式I所示的氰基化的化合物。本发明利用色酮与氰化三甲基硅烷在催化剂存在的条件下，在甲苯溶液中进行反应，实现了氰基化合物的合成。
• Substituent-Oriented Synthesis of Substituted Pyrazoles/Chromeno[3,2-<i>c</i>]pyrazoles via Sequential Reactions of Chromones/3-Chlorochromones and Tosylhydrazones
  作者：Tianzi Dai、Qunyi Li、Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00282

  日期：2019.5.3

  A facile and efficient synthetic strategy for the chemoselective synthesis of monocyclic/tricyclic-fused pyrazoles was developed, and it was oriented by different 3-position substituents (H or Cl) on the chromones. The reaction proceeded in a one-pot sequential way with a broad substrate scope and moderate to excellent yields.

  开发了一种简便有效的合成策略，用于化学选择性合成单环/三环稠合的吡唑，并通过色酮上的不同3位取代基（H或Cl）进行定向。反应以一锅顺序的方式进行，具有广泛的底物范围并且产率中等至优异。