3-fluoro-4-(trimethylsilyloxy)chroman-4-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-fluoro-4-(trimethylsilyloxy)chroman-4-carbonitrile
• 英文别名: (3R,4R)-3-fluoro-4-trimethylsilyloxy-2,3-dihydrochromene-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₆FNO₂Si
• 分子量: 265.359
• InChiKey: QRNCWMYZRFRWDR-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 3-fluorochroman-4-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 以83%的产率得到3-fluoro-4-(trimethylsilyloxy)chroman-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂辅助的非对映选择性三甲基甲硅烷基氰化物加成到环状 α-氟代酮

  摘要：

  本文描述了三甲基氰化硅烷 (TMSCN) 与环状 α-氟化酮的溶剂辅助加成。在 DMF 中，该方法以良好的收率 (70–95%) 和良好的选择性（dr 高达 22:1）得到 TMS 保护的氰醇，并且产物很容易还原为相应的氟化 1,2-氨基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201637

文献信息

• Lewis base catalyzed trialkylsilylcyanide additions to cyclic 2-fluoroketones: nucleophile directed access to both cis- and trans-stereoisomers
  作者：Kayla K. Brawley、Todd A. Davis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.112

  日期：2016.5

  trialkylorganosilanes (TMSCN & TBSCN) to cyclic 2-fluoroketones has been developed producing the TMS- or TBS-protected cyanohydrins in good yields and diastereoselectivity. The Lewis base, solvent, and trialkylorganosilane have a dramatic effect on the reaction time and stereoselectivity for these reactions. TMSCN reacted the fastest using DIPEA as the Lewis base, and favored the cis product (up to 22:1)

  已经开发出一种有效的方法，用于路易斯碱催化的三烷基有机硅烷（TMSCN和TBSCN）加成到环状2-氟酮中，从而以高收率和非对映选择性生产TMS保护的或TBS保护的氰醇。路易斯碱，溶剂和三烷基有机硅烷对这些反应的反应时间和立体选择性具有显着影响。TMSCN使用DIPEA作为路易斯碱反应最快，并偏爱顺式产物（最高22：1），而甲醇盐与TBSCN的反应产生反式立体异构体（最高18：1）。