2-(4-bromophenyl)-2-((4-bromophenyl)amino)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-((4-bromophenyl)amino)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Bromoanilino)-2-(4-bromophenyl)acetonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 366.055
• InChiKey: UQZUOWQWVSSBRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,1-双(4-溴苯基)甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-2-((4-bromophenyl)amino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• A Novel Uncatalyzed Insertion Reaction of In Situ Formed Trichlorosilyl Cyanide with Imines: A Facile Silicon Mediated Synthesis of α-Aminonitriles
  作者：Abdel-Aziz S. El-Ahl

  DOI：10.1081/scc-120016363

  日期：2003.1.4

  Abstract The tetrachlorosilane-potassium cyanide reagent combination, (trichloro-silyl cyanide-in situ) is a new, safe and versatile hydrogen cyanide substitute. The reaction of this reagent with saturated aldimines 1a–j and benzophenone oxime 3, in absences of any catalyst, affords the corresponding α-aminonitriles 2a–j and 4, respectively, in excellent yield. Under the same condition the bis-imine

  摘要 四氯硅烷-氰化钾试剂组合（原位三氯硅烷）是一种新型、安全且通用的氰化氢替代品。该试剂与饱和醛亚胺 1a-j 和二苯甲酮肟 3 反应，在没有任何催化剂的情况下，分别以极好的收率得到相应的 α-氨基腈 2a-j 和 4。在相同条件下，双亚胺 5 生成咪唑并 [1,2-a] 喹喔啉衍生物 6。此外，三氯甲硅烷基氰化物原位经过区域特异性加成到 α, β-不饱和醛亚胺 7a-e 上，得到相应的 1,2 - 在极其温和的条件下，高产率的加成产物 8a-e。
• 一种N-芳甲基苯胺的α-氰化方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN109928893A

  公开（公告）日：2019-06-25

  一种N‑芳甲基苯胺的α‑氰化方法。本法以各种N‑芳甲基苯胺衍生物为原料，三甲基硅氰作为氰化试剂，2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌作为氧化剂在溶剂中反应后经浓缩、提纯的简单工艺而得成品。目的是针对现有的N‑芳甲基苯胺的氧化氰化方法的不足之处，提供一种新的合成方法。本方法采用价格低廉、低毒、易得的2，3‑二氯‑5，6‑二氰基‑1，4‑苯醌作为氧化剂，无金属离子催化，高效地实现了各种N‑芳甲基苯胺与三甲基硅氰的氧化氰化。本发明方法工艺简单，制备反应生产安全，容易操作，反应时间短，有利于工业化。
• Cross-dehydrogenative coupling strategy for phosphonation and cyanation of secondary N-alkyl anilines by employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Qing Liu、Shuchen Yu、Liangzhen Hu、Muhamad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.058

  日期：2018.12

  has been developed firstly under mild reaction conditions. Based on detailed optimization of reaction conditions, the substrate generality of N-alkyl anilines and various hydrogen phosphonates has been investigated, and a series of versatile α-aminophosphonates and α-aminonitriles were therefore furnished in good to excellent yields. A plausible collective reaction mechanism through dehydrogenation to

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。