全氟(1-甲基-2-吡咯烷酮) | 16276-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 全氟(1-甲基-2-吡咯烷酮)
• 英文名称: perfluoro (1-methyl-2-pyrrolidone)
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5-hexafluoro-1-trifluoromethyl-pyrrolidin-2-one；perfluoro-N-methyl-pyrrolidone；Perfluor-<1-methyl-pyrrolidon-(2)>；3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-1-(trifluoromethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 16276-21-4
• 化学式: C₅F₉NO
• 分子量: 261.047
• InChiKey: ULJOYARVJZJDGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟(1-甲基-2-吡咯烷酮) 生成 Perfluoro-2-azapropen
  参考文献：
  名称：

  杂环多氟化合物。第十三部分。全氟（四氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）与全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）的热反应：全氟-的合成和性质（1-甲基-2-吡咯烷酮），全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）和全氟-（1-甲基氮杂环丁烷）

  摘要：

  通过用三氟化钴处理全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）制得的全氟（四氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）在20 °C时分解在铂中480–580°产生除其他外的全氟-（1-甲基氮杂环丁烷）和全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）；当四氢恶嗪在350°C下通过铁时，全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）是主要产物。同样，全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H-1,2，-恶嗪）与400°C的铁反应使它发生脱氟环缩合为全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）。全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）与四氟化硫反应生成全氟-（1-甲基吡咯烷），并被碱水溶液降解为四氟琥珀酸。吡咯烷酮的光解或热解得到全氟-（1-甲基氮杂环丁烷），全氟（亚甲基甲胺）和四氟乙烯。全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）的氯化得到全氟-（反式-3,4-二氯-1-甲基-2-吡咯烷酮），其与碱水溶液反应生成αβ-二氯二氟琥珀酸

  DOI：

  10.1039/j39670002263
• 作为产物：
  描述：

  F-N-methylpyrrolidine 在 mercury(II) sulfate 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以41.2%的产率得到全氟(1-甲基-2-吡咯烷酮)
  参考文献：
  名称：

  全氟（N-烷基环胺）与发烟硫酸的反应。全氟内酰胺的形成和表征

  摘要：

  在140〜170℃下，用发烟硫酸处理几种全氟（N-烷基环胺）（-吡咯烷，-吗啉，-哌啶和-六氢pin庚啶），以适当的收率得到相应的全氟内酰胺。描述了全氟内酰胺的反应条件和性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81545-6

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 8, page 125 - 158
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7.3, page 102 - 124
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, EIJI;ABE, TAKASHI;NAGASE, SHUNJI, J. FLUOR. CHEM., 41,(1988) N 2, C. 213-225
  作者：HAYASHI, EIJI、ABE, TAKASHI、NAGASE, SHUNJI

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic polyfluoro-compounds. Part XIII. Thermal reactions of perfluoro(tetrahydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine) and perfluoro-(3,6-dihydro-2-methyl-2H-1,2-oxazine) : synthesis and properties of perfluoro-(1-methyl-2-pyrrolidone), perfluoro-(1-methyl-2-oxo-3-pyrroline), and perfluoro-(1-methylazetidine)
  作者：R. E. Banks、R. N. Haszeldine、V. Matthews

  DOI：10.1039/j39670002263

  日期：——

  ring-contraction to perfluoro-(1-methyl-2-oxo-3-pyrroline). Perfluoro-(1-methyl-2-pyrrolidone) reacts with sulphur tetrafluoride to give perfluoro-(1-methylpyrrolidine), and is degraded to tetrafluorosuccinic acid by aqueous base; photolysis or pyrolysis of the pyrrolidone gives perfluoro-(1-methylazetidine), perfluoro(methylenemethylamine) and tetra-fluoroethylene. Chlorination of perfluoro-(1-methyl-2-oxo-3-pyrroline)

  通过用三氟化钴处理全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）制得的全氟（四氢-2-甲基-2 H -1,2-恶嗪）在20 °C时分解在铂中480–580°产生除其他外的全氟-（1-甲基氮杂环丁烷）和全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）；当四氢恶嗪在350°C下通过铁时，全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）是主要产物。同样，全氟-（3,6-二氢-2-甲基-2 H-1,2，-恶嗪）与400°C的铁反应使它发生脱氟环缩合为全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）。全氟-（1-甲基-2-吡咯烷酮）与四氟化硫反应生成全氟-（1-甲基吡咯烷），并被碱水溶液降解为四氟琥珀酸。吡咯烷酮的光解或热解得到全氟-（1-甲基氮杂环丁烷），全氟（亚甲基甲胺）和四氟乙烯。全氟-（1-甲基-2-氧代-3-吡咯啉）的氯化得到全氟-（反式-3,4-二氯-1-甲基-2-吡咯烷酮），其与碱水溶液反应生成αβ-二氯二氟琥珀酸
• The reaction of perfluoro (N-alklyl-cyclic amines) with oleum. The formation and characterization of perfluorolactams
  作者：Eiji Hayashi、Takashi Abe、Shunji Nagase

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81545-6

  日期：1988.11

  Treatment of several kinds of perfluoro (N-alkyl-cyclic amines) (-pyrrolidines, -morpholines, -piperidines and -hexahydroazepin) with oleum at 140 ∼ 170 °C afforded the corresponding perfluorolactams in fair yields. The reaction conditions and the properties of perfluorolactams are described.

  在140〜170℃下，用发烟硫酸处理几种全氟（N-烷基环胺）（-吡咯烷，-吗啉，-哌啶和-六氢pin庚啶），以适当的收率得到相应的全氟内酰胺。描述了全氟内酰胺的反应条件和性质。