2,4-Androstadien-3,17β-diol-3-heptafluorobutyrat-17β-acetat | 49566-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,4-Androstadien-3,17β-diol-3-heptafluorobutyrat-17β-acetat
• 英文别名: Androsta-2,4-diene-3,17-diol, 17-acetate 3-(2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate), (17beta)-；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyloxy-10,13-dimethyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutanoate
• CAS: 49566-69-0
• 化学式: C₂₅H₂₉F₇O₄
• 分子量: 526.492
• InChiKey: NTZWSZQHFGGWDX-BLQWBTBKSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2566

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸睾酮 、 七氟丁酸酐 反应 0.25h， 生成 2,4-Androstadien-3,17β-diol-3-heptafluorobutyrat-17β-acetat
  参考文献：
  名称：

  Detection of testosterone esters in human plasma

  摘要：

  目前，检测体育运动中滥用睾酮的依据是尿液中睾酮与表睾酮的比率，但在某些罕见的情况下，生理或病理条件可能会影响这一一般标准的应用。如果能在体内检测到真正摄入的未改变的睾酮酯，就能明确证实睾酮的使用。在这项工作中，对人体中睾酮酯的可检测性进行了研究。研究描述了人体血浆的液液萃取和九种睾酮酯的适当衍生化过程。研究了不同的酰基（三氟乙酰基、五氟丙酰基和七氟丁酰）和三甲基硅基衍生物。根据其质谱特点，三甲基硅烷衍生物在高质范围内具有丰富的分子离子，似乎最适合用于筛选。它们还为串联质谱分析提供了良好的条件，而串联质谱分析是口服药物后达到所需灵敏度所必需的。该方法成功地检测和测定了肌肉注射的丙酸睾酮和庚酸睾酮以及口服的十一酸睾酮。

  DOI：

  10.1002/jms.1190301004

文献信息

• Dienol heptafluorobutyrates as derivatives for gas liquid chromatography of steroidal Δ4-3-ketones
  作者：L. Dehennin、R. Scholler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83401-3

  日期：1973.1

  reaction of testosterone-17β-acetate (3) with heptafluorobutyric anhydride in high purity and anhydrous acetone at room temperature leads to the preferential formation of 1 with less than 1% of the isomeric 2,4-diene. The reaction is pseudo-unimolecular and after 30 min, 99% of the starting material is esterified. The two isomers have been fully characterized (UV, IR, NMR, CD, MS) and their sensitivities

  睾丸激素17β-乙酸盐（3）与高纯度七氟丁酸酐和室温下无水丙酮的反应导致优先形成1的异构体2,4-二烯少于1％。该反应是拟单分子的，并且在30分钟后，99％的起始原料被酯化。两种异构体已得到充分表征（UV，IR，NMR，CD，MS），并比较了它们对电子捕获检测的敏感性。
• Detection of testosterone esters in human plasma
  作者：Xavier de la Torre、Jordi Segura、Aldo Polettini、Maria Montagna

  DOI：10.1002/jms.1190301004

  日期：1995.10

  The detection of testosterone misuse in sports is currently based on the urinary testosterone to epitestosterone ratio, although in some rare instances physiological or pathological conditions could compromise the application of this general criterion. The detection in the body of traces of the unchanged testosterone esters really ingested would offer unequivocal confirmation of testosterone administration. In this work, the detectability of testosterone esters in humans was studied. Liquid–liquid extraction of human blood plasma and appropriate derivatization of nine testosterone esters are described. Different acyl (trifluoroacetyl, pentafluoropropionyl and heptafluorobutyryl) and trimethylsilyl derivatives were studied. The trimethylsilyl derivatives appear to be the best for screenign purposes based on the characteristics of their mass spectra, with abundant molecular ions in the high-mass range. They also offered good conditions for tandem mass spectrometric analysis, needed to achieve the required sensitivity after oral administration of the drugs. The method was successful in the detection and determination of intramuscularly administered testosterone propionate and testosterone enanthate and orally ingested testosterone undecanoate.

  目前，检测体育运动中滥用睾酮的依据是尿液中睾酮与表睾酮的比率，但在某些罕见的情况下，生理或病理条件可能会影响这一一般标准的应用。如果能在体内检测到真正摄入的未改变的睾酮酯，就能明确证实睾酮的使用。在这项工作中，对人体中睾酮酯的可检测性进行了研究。研究描述了人体血浆的液液萃取和九种睾酮酯的适当衍生化过程。研究了不同的酰基（三氟乙酰基、五氟丙酰基和七氟丁酰）和三甲基硅基衍生物。根据其质谱特点，三甲基硅烷衍生物在高质范围内具有丰富的分子离子，似乎最适合用于筛选。它们还为串联质谱分析提供了良好的条件，而串联质谱分析是口服药物后达到所需灵敏度所必需的。该方法成功地检测和测定了肌肉注射的丙酸睾酮和庚酸睾酮以及口服的十一酸睾酮。