(1R,2R)-5,8-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-5,8-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: PVPHLLRJPAKYQP-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihydro-5,8-dimethoxy-1,4-epoxynaphthalene 、 Dimethylzinc 在 (R_P,R_S)-[1-(t-BuS)-2-(chx2P)ferrocen]Pd(Cl)(Me) 、 NaB(Ar^F)4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到(1R,2R)-5,8-dimethoxy-2-methyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos-Palladium (II) 配合物作为明确的催化剂，用于使用有机锌试剂对内消旋杂双环烯烃进行对映选择性开环

  摘要：

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。{Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ja055692b

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Nickel-catalyzed <i>syn</i>-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents
  作者：Yingying Deng、Wen Yang、Yongqi Yao、Xin Yang、Xiongjun Zuo、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c8ob02864h

  日期：——

  A new nickel-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents was developed, which afforded the corresponding cis-2-alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 1,2-alkyl amide derivatives in moderate to excellent yields (up to 99% yield) under mild conditions. In this work, we successfully avoided obtaining hydride addition byproducts arising from β-hydride

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。
• Cationic Pd^<i>II</i> Complexes of Fesulphos Ligands: Highly Efficient Catalysts for the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes with Dialkylzinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Inés Alonso、Ramón Gómez Arrayás、Olga Familiar、Juan C. Carretero

  DOI：10.1080/10426500590913474

  日期：2005.3.2

  The Pd-catalyzed enantioselective ring-opening reaction of meso oxaand azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents reported by Lautens et al.1 constitutes a synthetically outstanding C C bond-forming desymmetrization reaction. Herein we describe that cationic methyl PdII complexes of Fesulphos ligands2 serve as excellent catalysts for this asymmetric transformation, allowing the performance of the

  Lautens 等人 1 报道的 Pd 催化的内消旋氧杂和氮杂双环烯烃与二烷基锌试剂的对映选择性开环反应构成了合成上出色的 CC 键形成去对称化反应。在本文中，我们描述了 Fesulphos 配体的阳离子甲基 PdII 配合物 2 作为这种不对称转化的极好催化剂，允许在非常低的催化剂负载下进行反应。
• Multinuclear Pd/Zn Complex-Catalyzed Asymmetric Alkylative Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Kohei Endo、Keisuke Tanaka、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol102928q

  日期：2011.3.4

  A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.
• Cationic Planar Chiral Palladium P,S Complexes as Highly Efficient Catalysts in the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200460087

  日期：2004.7.26