(1R,2R)-6-methyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-6-methyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
• 英文别名: (5R,6R)-6-methyl-5,6-dihydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-ol
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: CTRGWXFMBIJXGH-JMCQJSRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 5,8-dihydro-5,8-epoxynaphtho[2,3-d]-1,3-dioxole 在 (R_P,R_S)-[1-(t-BuS)-2-(chx2P)ferrocen]Pd(Cl)(Me) 、 NaB(Ar^F)4 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以71%的产率得到(1R,2R)-6-methyl-5,6-dihydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Fesulphos-Palladium (II) 配合物作为明确的催化剂，用于使用有机锌试剂对内消旋杂双环烯烃进行对映选择性开环

  摘要：

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。{Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。

  DOI：

  10.1021/ja055692b

文献信息

• Fesulphos-Palladium(II) Complexes as Well-Defined Catalysts for Enantioselective Ring Opening of Meso Heterobicyclic Alkenes with Organozinc Reagents
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja055692b

  日期：2005.12.1

  The air-stable and readily available cationic methyl palladium(II) complexes of planar chiral Fesulphos ligands [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- are highly efficient catalysts for the alkylative ring opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents, showing broad scope with regards to both the bicyclic substrate and the dialkylzinc reagent. Catalyst loading as low as 0.5 mol % is sufficient

  空气稳定且易于获得的平面手性 Fesulphos 配体 [(Fesulphos)Pd(Me)(PhCN)]+ X- 的阳离子甲基钯 (II) 配合物是用于氧杂和氮杂双环烯烃烷基化开环的高效催化剂二烷基锌试剂，在双环底物和二烷基锌试剂方面显示出广泛的范围。在大多数情况下，低至 0.5 mol% 的催化剂负载量足以实现良好的产率和对映选择性范围为 94 --> 99% ee。Fesulphos = (1-phosphino-2-sulfenylferrocene); X- = 四[3,5-双(三氟甲基)苯基]硼酸盐或PF6(-)]。}结合计算计算和X射线结构分析的机械研究已经合理化了高不对称感应的起源。
• Multinuclear Pd/Zn Complex-Catalyzed Asymmetric Alkylative Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Kohei Endo、Keisuke Tanaka、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol102928q

  日期：2011.3.4

  A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.
• Cationic Planar Chiral Palladium P,S Complexes as Highly Efficient Catalysts in the Enantioselective Ring Opening of Oxa- and Azabicyclic Alkenes
  作者：Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/anie.200460087

  日期：2004.7.26
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Jean-Luc Renaud、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja993427i

  日期：2000.3.1
• Transition Metal Complexes of Fesulphos Ligands in Enantioselective Catalytic Transformations
  作者：Juan Carlos Carretero、Ramón Gómez Arrayás、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera

  DOI：10.1080/10426500590911458

  日期：2005.3.2