(-)-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: FZOWQIZGCKHJMA-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 5,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 (R)-3,3'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol 、 palladium diacetate 、 氯化铵 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(-)-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Multinuclear Pd/Zn Complex-Catalyzed Asymmetric Alkylative Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes

  摘要：

  A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.

  DOI：

  10.1021/ol102928q

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Jean-Luc Renaud、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja993427i

  日期：2000.3.1