(-)-2,6,7-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-2,6,7-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2,6,7-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MFYFKKAQABPHDD-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 6,7-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(-)-2,6,7-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二烷基锌试剂对氧杂-和氮杂双环烯烃的顺-立体控制的开环

  摘要：

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02864h

文献信息

• Multinuclear Pd/Zn Complex-Catalyzed Asymmetric Alkylative Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Kohei Endo、Keisuke Tanaka、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol102928q

  日期：2011.3.4

  A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.