(1R,2R)-6,7-Dibromo-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1R,2R)-6,7-Dibromo-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-6,7-dibromo-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₄Br₂O
• 分子量: 346.062
• InChiKey: NJHYUHZNJFKKMA-CAAJLBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Dimethylzinc 、 6,7-dibromo-5,8-dimethyl-1,4-dihydro-1,4-epoxynaphthalene 在 Ni(1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)Cl₂ 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到(1R,2R)-6,7-Dibromo-2,5,8-trimethyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的二烷基锌试剂对氧杂-和氮杂双环烯烃的顺-立体控制的开环

  摘要：

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。

  DOI：

  10.1039/c8ob02864h

文献信息

• Scope of Palladium-Catalyzed Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja037550s

  日期：2004.2.1

  We have explored the scope of the palladium-catalyzed nucleophilic ring opening methodology. New highly selective and highly active catalysts have been found for the ring opening of oxabenzonorbornadienes. Employing these catalysts, the addition of various alkyl nucleophiles to oxabenzonorbornadiene has been achieved. In addition, reaction of diethylzinc with [3.2.1] oxabicyclic alkenes has been accomplished

  我们探索了钯催化亲核开环方法的范围。已发现用于氧杂苯并降冰片二烯开环的新型高选择性和高活性催化剂。使用这些催化剂，已经实现了将各种烷基亲核试剂添加到氧杂苯并降冰片二烯中。此外，已完成二乙基锌与 [3.2.1] 氧杂双环烯烃的反应，以产生开环产物以及官能化的烯烃加成产物。
• Multinuclear Pd/Zn Complex-Catalyzed Asymmetric Alkylative Ring-Opening Reaction of Oxabicyclic Alkenes
  作者：Kohei Endo、Keisuke Tanaka、Mika Ogawa、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ol102928q

  日期：2011.3.4

  A multinuclear palladium catalyst can be used to realize the efficient catalytic asymmetric alkylative ring-opening reaction of oxabicyclic alkenes using dimethylzinc. The use of (R)-BINOL-PHOS bearing bisphosphine and diol moieties is essential for achieving excellent catalytic performance; the corresponding monophosphine and hydroxy-protected derivatives showed lower catalytic activities and/or enantioselectivities. The generation of Pd/Zn-multinuclear complexes is a key feature of the present catalysis.
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Alkylative Ring Opening
  作者：Mark Lautens、Jean-Luc Renaud、Sheldon Hiebert

  DOI：10.1021/ja993427i

  日期：2000.3.1
• Nickel-catalyzed <i>syn</i>-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents
  作者：Yingying Deng、Wen Yang、Yongqi Yao、Xin Yang、Xiongjun Zuo、Dingqiao Yang

  DOI：10.1039/c8ob02864h

  日期：——

  A new nickel-catalyzed syn-stereocontrolled ring-opening of oxa- and azabicyclic alkenes with dialkylzinc reagents was developed, which afforded the corresponding cis-2-alkyl-1,2-dihydronaphthalen-1-ols and 1,2-alkyl amide derivatives in moderate to excellent yields (up to 99% yield) under mild conditions. In this work, we successfully avoided obtaining hydride addition byproducts arising from β-hydride

  用二烷基锌试剂开发了一种新的镍催化的氧杂-和氮杂双环烯烃的顺式立体控制开环反应，得到相应的顺式-2-烷基-1,2-二氢萘-1-醇和1,2-烷基酰胺衍生物在温和的条件下，以中等至优异的产量（高达99％的产量）。在这项工作中，我们成功地避免了由于在乙基镍物质上消除β-氢化物而产生的氢化物加成副产物。此外，还提出了一种可能的开环反应机理。