NEU-0000380

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: NEU-0000380
• 英文别名: GW615311X；N-{3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-6-(5-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]methyl}-furan-2-yl)-4-quinazolinamine；N-{3-chloro-4-[(3-fluorobenzyl)oxy]phenyl}-6-(5-{[2-(phenylsulfonyl)ethoxy]methyl}furan-2-yl)-4-quinazolinamine；N-(4-(3-fluorobenzyloxy)-3-chlorophenyl)-6-(5-((2-(phenylsulfonyl)ethoxy)methyl)furan-2-yl)quinazolin-4-amine；6-[5-[2-(benzenesulfonyl)ethoxymethyl]furan-2-yl]-N-[3-chloro-4-[(3-fluorophenyl)methoxy]phenyl]quinazolin-4-amine
• 化学式: C₃₄H₂₇ClFN₃O₅S
• 分子量: 644.123
• InChiKey: JLBVWHHVKVXOOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-碘喹唑啉 在 palladium diacetate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 NEU-0000380
  参考文献：
  名称：

  Optimization and SAR for dual ErbB-1/ErbB-2 tyrosine kinase inhibition in the 6-furanylquinazoline series

  摘要：

  Synthetic modifications on a 6-furanylquinazoline scaffold to optimize the dual ErbB-1/ErbB-2 tyrosine kinase inhibition afforded consistent SAR whereby a 4-(3-fluorobenzyloxy)-3-haloanilino provided the best enzyme potency and cellular selectivity. Changes made to the 6-furanyl group had little impact on the enzyme activity, but appeared to dramatically affect the cellular efficacy. The discovery of lapatinib emerged from this work. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.090

文献信息

• Anilinoquinazolines as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Cockerill George Stuart

  公开号：US06933299B1

  公开（公告）日：2005-08-23

  Heteroaromatic compounds are described, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, methods of use, and their use in medicines. In particular, the invention relates to quinazoline and pyridopyrimidine derivatives which exhibit protein tyrosine kinase inhibition.

  杂环芳香族化合物被描述，包括它们的制备方法、含有它们的药物组合物、使用方法以及它们在药物中的用途。特别是，本发明涉及喹唑啉和吡啶嘧啶衍生物，这些衍生物表现出蛋白酪氨酸激酶的抑制作用。
• Anilinoquinazaolines as protein tyrosine kianse inhibitors
  申请人：Cockerill Stuart George

  公开号：US20050143401A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Heteroaromatic compounds are described, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, methods of use, and their use in medicines. In particular, the invention relates to quinazoline and pyridopyrimidine derivatives which exhibit protein tyrosine kinase inhibition.

  本发明描述了杂环芳香化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物，使用方法以及它们在药物中的应用。特别是，本发明涉及表现出蛋白酪氨酸激酶抑制活性的喹唑啉和吡啶嘧啶衍生物。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Cockerill Stuart George

  公开号：US20080004294A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  Heteroaromatic compounds are described, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, methods of use, and their use in medicines. In particular, the invention relates to quinazoline and pyridopyrimidine derivatives which exhibit protein tyrosine kinase inhibition.

  本发明涉及杂环芳香化合物、其制备方法、含有它们的药物组合物、使用方法以及它们在药物中的应用。特别地，本发明涉及能够抑制蛋白酪氨酸激酶的喹嗪啉和吡啶并嘧啶衍生物。
• ANILINOQUINAZOLINES AS PROTEIN TYROSINE KINASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1192151A1

  公开（公告）日：2002-04-03
• US6933299B1
  申请人：——

  公开号：US6933299B1

  公开（公告）日：2005-08-23