di-tert-butyl 1-(cyclohex-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-(cyclohex-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: di-tert-butyl 1-(cyclohex-2-en-1-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate；tert-butyl N-cyclohex-2-en-1-yl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 312.409
• InChiKey: NCVTZAFSNNMFSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 di-tert-butyl (E)-azodicarboxylate 在 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 [N-salicylidene-2-aminoisobutyrato]-[2-aminoisobutyrato]Co 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到di-tert-butyl 1-(cyclohex-2-enyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination of Dienes and Enynes:  Access to Allylic and Propargylic Hydrazides

  摘要：

  The cobalt-catalyzed hydrohydrazination reaction of dienes and enynes is presented. Allylic and propargylic hydrazines were obtained in synthetically useful yields (allylic amines, 60-90%; propargylic arnines, 47-83%) and good chemo- and regioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol0517473

文献信息

• Catalytic Azido‐Hydrazination of Alkenes Enabled by Visible Light: Mechanistic Studies and Synthetic Applications
  作者：Peng Wang、Yunxuan Luo、Songsong Zhu、Dengfu Lu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.201901041

  日期：2019.12.17

  visible‐light‐enabled catalytic intermolecular azido‐hydrazination method for unactivated alkenes is developed via an orderly radical addition sequence. This transformation features metal‐free and redox‐neutral conditions and is applicable to a wide range of alkenes with commercially available reagents. Mechanistic and kinetic studies reveal that the efficient generation of azide radical enabled by fluorenone

  通过有序的自由基加成顺序，开发出了一种可在可见光下催化的未活化烯烃分子间叠氮酰肼化方法。这种转变具有无金属和氧化还原中性的条件，适用于使用市售试剂的多种烯烃。力学和动力学研究表明，芴酮在可见光下有效生成叠氮化物自由基对于该方法至关重要。通过该反应制备的β-叠氮基烷基肼可方便地衍生为有价值的合成构件，并且其中一种产品已成功用于（±）-依鲁替尼的全合成，用于治疗B细胞癌。
• Cobalt-Catalyzed Hydrohydrazination of Dienes and Enynes:  Access to Allylic and Propargylic Hydrazides
  作者：Jérôme Waser、José C. González-Gómez、Hisanori Nambu、Pascal Huber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0517473

  日期：2005.9.1

  The cobalt-catalyzed hydrohydrazination reaction of dienes and enynes is presented. Allylic and propargylic hydrazines were obtained in synthetically useful yields (allylic amines, 60-90%; propargylic arnines, 47-83%) and good chemo- and regioselectivity.