3,3,5,6,6-pentamethyl-1,4-dioxan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,3,5,6,6-pentamethyl-1,4-dioxan-2-one
• 英文别名: Jghaedlpqqyvgv-uhfffaoysa-
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: JGHAEDLPQQYVGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl α-peroxy lactone 、 2-甲基-2-丁烯 以 三氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以4%的产率得到3,3,5,6,6-pentamethyl-1,4-dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  模式选择性的空间和立体电子控制作为与二甲基 α-过氧内酯反应中烯烃结构的函数：环负载和烯产物与环氧化物

  摘要：

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...

  DOI：

  10.1021/ja953442x

文献信息

• Steric and Stereoelectronic Control of the Mode Selectivity as a Function of Alkene Structure in the Reaction with Dimethyl α-Peroxy Lactone:  Cycloadducts and Ene Products <i>versus</i> Epoxides
  作者：Waldemar Adam、Lluis Blancafort

  DOI：10.1021/ja953442x

  日期：1996.1.1

  The oxidation of di-, tri-, and tetrasubstituted alkenes 2 by dimethyl α-peroxy lactone (1) affords the cycloaddition, ene, and epoxidation products 3−6. In the presence of methanol, additionally the trapping products 7 are obtained. The observed dichotomy in the product distribution requires two different paths for this reaction, namely a path via an open, stretched 1,6 dipole and another path for

  二、三和四取代的烯烃 2 被二甲基 α-过氧内酯 (1) 氧化得到环加成、烯和环氧化产物 3-6。在甲醇存在下，另外获得捕集产物7。观察到的产物分布中的二分法对于该反应需要两条不同的路径，即一条通过开放、拉伸的 1,6 偶极子的路径和另一条环氧化路径。两条路径都源于烯烃 2 的双键对 α-过氧内酯 1 的过氧化物键的 SN2 攻击，第一个不对称（端向攻击），导致 1,6 偶极子 A，第二个对称（中心攻击）关于双键的接近，导致环氧化。假设 1,6 偶极子提供环加合物，其中获得了热力学有利的非对映异构体，和烯产品。在环氧化中，氧转移后释放的 α-内酯低聚到聚酯 8 或在甲醇存在下被捕获为 α-甲氧基 a...

表征谱图