9-bromo-5,6-dihydro-6,11-dimethylbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 9-bromo-5,6-dihydro-6,11-dimethylbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imine
• 英文别名: 13-Bromo-1,9-dimethyl-4,16-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂
• 分子量: 315.212
• InChiKey: ZDRVOOQFHJIINL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-5,6-dihydro-6,11-dimethylbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imine 、 copper(l) cyanide 以 N-甲基乙酰胺 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 9-cyano-5,6-dihydro-6,11-dimethylbenzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-6,11-imine
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of imino-bridged benzocycloheptapyridines

  摘要：

  苯并环庚吡啶，其环庚烷环中带有亚胺桥的衍生物和药学上可接受的盐，可用作抗焦虑药、抗抑郁药、抗惊厥药、肌肉松弛剂以及治疗混合性焦虑抑郁症、轻度脑功能障碍和锥体外系疾病，如帕金森病的药物。例如，通过将苯并[5,6]环庚七[1,2-c]吡啶-11-酮与氨反应制备11-亚胺，酰化亚胺，将保护亚胺与烷基锂处理以提供11-烷基-11-酰胺化合物，用酸或碱处理导致环闭合成11-烷基-6,11-酰亚胺化合物，然后通过水解或氢解去除保护基。

  公开号：

  US04256889A1

文献信息

• US4256889A
  申请人：——

  公开号：US4256889A

  公开（公告）日：1981-03-17
• Process for the preparation of imino-bridged benzocycloheptapyridines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04256889A1

  公开（公告）日：1981-03-17

  Benzocycloheptapyridines with an imine bridge in the cycloheptane ring, derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful as anxiolytics, antidepressants, anticonvulsants, muscle relaxants and in the treatment of mixed anxiety-depression, minimal brain dysfunction and extrapyramidal disorders such as Parkinson's disease. They are prepared, for example, by treatment of a benzo[5,6]cyclohepta[1,2-c]pyridin-11-one with ammonia to give the 11-imine, acylation of the imine, treatment of the protected imine with an alkyllithium to provide the 11-alkyl-11-acylamino compound, treatment with acid or base to cause ring closure to an 11-alkyl-6,11-acylimino compound followed by removal of the protecting group, either hydrolytically or hydrogenolytically.

  苯并环庚吡啶，其环庚烷环中带有亚胺桥的衍生物和药学上可接受的盐，可用作抗焦虑药、抗抑郁药、抗惊厥药、肌肉松弛剂以及治疗混合性焦虑抑郁症、轻度脑功能障碍和锥体外系疾病，如帕金森病的药物。例如，通过将苯并[5,6]环庚七[1,2-c]吡啶-11-酮与氨反应制备11-亚胺，酰化亚胺，将保护亚胺与烷基锂处理以提供11-烷基-11-酰胺化合物，用酸或碱处理导致环闭合成11-烷基-6,11-酰亚胺化合物，然后通过水解或氢解去除保护基。