1-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: ZZWACSDTEINUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下的铃木-宫浦交叉联轴器

  摘要：

  使用N-苯基亚砜基-4-羧酸锂作为添加剂进行了Pd（PPh 3）4的Suzuki-Miyaura反应，在乙酸，水和碳酸钠的混合物中，pH值为5.7时，产率最高。反应参数（例如Pd来源，溶剂，反应时间和温度，酸，碱和羧酸盐）已发生变化，并且对Suzuki-Miyaura反应的一些代表性实例进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691487

文献信息

• Palladium complexes of anionic N-heterocyclic carbenes derived from sydnones in catalysis
  作者：Ana-Luiza Lücke、Sascha Wiechmann、Tyll Freese、Zong Guan、Andreas Schmidt

  DOI：10.1515/znb-2016-0006

  日期：2016.6.1

  The anion of N-phenylsydnone, which can be generated on treatment of N-phenylsydnone with cyanomethyllithium without decomposition, can be represented as tripolar zwitterionic and as anionic N-heterocyclic carbene resonance forms. Its palladium complex was prepared from 4-bromo-3-phenylsydnone and tetrakis(triphenylphosphine)palladium and proved to be active as catalyst in Suzuki-Miyaura reactions. Thus, 2,5-dibromo-3,4-dinitrothiophene was effectively converted into 2,5-diaryl-3,4-dinitrothiophenes with 1-naphthyl, (4-trifluoromethoxy)phenyl, [4-(methylsulfanyl)phenyl], and biphenyl-4-yl boronic acid. 3-(Phenanthren-9-yl)quinoline was prepared by Suzuki-Miyaura reaction starting from 3-bromoquinoline. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene cross-coupled with phenyl boronic acid, 1-naphthyl boronic acid, 9-phenanthryl boronic acid. 4-Bromobenzylic alcohol gave (4-isopropylphenyl)methanol on sydnone-palladium complex-catalyzed reaction with isopropyl boronic acid.

  摘要：N-苯基苯并并酮的阴离子可通过用氰甲基锂处理N-苯基苯并并酮而不分解生成，可表示为三极离子和带负电荷的N-杂环卡宾共振形式。其钯配合物是由4-溴-3-苯基苯并并酮和四(三苯基膦)钯制备而成，并证明在Suzuki-Miyaura反应中作为催化剂具有活性。因此，2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩有效地转化为具有1-萘基、[4-(三氟甲氧基)苯基]、[4-(甲硫基)苯基]和联苯基-4-基硼酸的2,5-二芳基-3,4-二硝基噻吩。通过Suzuki-Miyaura反应从3-溴喹啉开始制备了3-(苯并并-9-基)喹啉。1-氯-2,4-二硝基苯与苯基硼酸、1-萘基硼酸、9-苯并基硼酸发生交叉偶联。4-溴苄醇与异丙基硼酸在苯并并酮-钯配合物催化反应中生成(4-异丙基苯基)甲醇。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions in Acetic Acid Employing Sydnone-Derived Catalyst Systems
  作者：Andreas Schmidt、Ana-Luiza Lücke、Sascha Wiechmann、Tyll Freese

  DOI：10.1055/s-0036-1589059

  日期：2017.9

  The catalyst system consisting of lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate/Pd(PPh3)4 has proven to be an effective catalyst for the Suzuki–Miyaura reaction of 2,4-dinitrochlorobenzene with boronic acids in acetic acid at pH 5.7, whereas the N-phenylsydnone carbene palladium complex [sydPd(PPh3)2Br] required pH 8.0.

  由 N-苯基苯乙烯酮-4-羧酸锂/Pd(PPh3)4 组成的催化剂体系已被证明是 2,4-二硝基氯苯与硼酸在 pH 5.7 的乙酸中的 Suzuki-Miyaura 反应的有效催化剂，而N-苯基悉尼酮卡宾钯络合物 [sydPd(PPh3)2Br] 要求 pH 值为 8.0。
• Suzuki–Miyaura Cross-Couplings under Acidic Conditions
  作者：Lucas Pruschinski、Ana-Luiza Lücke、Tyll Freese、Sean-Ray Kahnert、Sebastian Mummel、Andreas Schmidt

  DOI：10.1055/s-0039-1691487

  日期：2020.3

  Pd(PPh3)4 have been carried out using lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate as additive, which gave best yields at pH 5.7 in a mixture of acetic acid, water, and sodium carbonate. Reaction parameters such as the Pd source, the solvent, reaction time and temperature, acid, base and carboxylate have been varied and some representative examples of the Suzuki–Miyaura reaction have been examined.

  使用N-苯基亚砜基-4-羧酸锂作为添加剂进行了Pd（PPh 3）4的Suzuki-Miyaura反应，在乙酸，水和碳酸钠的混合物中，pH值为5.7时，产率最高。反应参数（例如Pd来源，溶剂，反应时间和温度，酸，碱和羧酸盐）已发生变化，并且对Suzuki-Miyaura反应的一些代表性实例进行了研究。