1-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: ZZWACSDTEINUKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 1-氯-2,4-二硝基苯 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(2,4-dinitrophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  酸性条件下的铃木-宫浦交叉联轴器

  摘要：

  使用N-苯基亚砜基-4-羧酸锂作为添加剂进行了Pd（PPh 3）4的Suzuki-Miyaura反应，在乙酸，水和碳酸钠的混合物中，pH值为5.7时，产率最高。反应参数（例如Pd来源，溶剂，反应时间和温度，酸，碱和羧酸盐）已发生变化，并且对Suzuki-Miyaura反应的一些代表性实例进行了研究。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691487

文献信息

• Palladium complexes of anionic N-heterocyclic carbenes derived from sydnones in catalysis
  作者：Ana-Luiza Lücke、Sascha Wiechmann、Tyll Freese、Zong Guan、Andreas Schmidt

  DOI：10.1515/znb-2016-0006

  日期：2016.6.1

  The anion of N-phenylsydnone, which can be generated on treatment of N-phenylsydnone with cyanomethyllithium without decomposition, can be represented as tripolar zwitterionic and as anionic N-heterocyclic carbene resonance forms. Its palladium complex was prepared from 4-bromo-3-phenylsydnone and tetrakis(triphenylphosphine)palladium and proved to be active as catalyst in Suzuki-Miyaura reactions. Thus, 2,5-dibromo-3,4-dinitrothiophene was effectively converted into 2,5-diaryl-3,4-dinitrothiophenes with 1-naphthyl, (4-trifluoromethoxy)phenyl, [4-(methylsulfanyl)phenyl], and biphenyl-4-yl boronic acid. 3-(Phenanthren-9-yl)quinoline was prepared by Suzuki-Miyaura reaction starting from 3-bromoquinoline. 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene cross-coupled with phenyl boronic acid, 1-naphthyl boronic acid, 9-phenanthryl boronic acid. 4-Bromobenzylic alcohol gave (4-isopropylphenyl)methanol on sydnone-palladium complex-catalyzed reaction with isopropyl boronic acid.

  摘要：N-苯基苯并并酮的阴离子可通过用氰甲基锂处理N-苯基苯并并酮而不分解生成，可表示为三极离子和带负电荷的N-杂环卡宾共振形式。其钯配合物是由4-溴-3-苯基苯并并酮和四(三苯基膦)钯制备而成，并证明在Suzuki-Miyaura反应中作为催化剂具有活性。因此，2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩有效地转化为具有1-萘基、[4-(三氟甲氧基)苯基]、[4-(甲硫基)苯基]和联苯基-4-基硼酸的2,5-二芳基-3,4-二硝基噻吩。通过Suzuki-Miyaura反应从3-溴喹啉开始制备了3-(苯并并-9-基)喹啉。1-氯-2,4-二硝基苯与苯基硼酸、1-萘基硼酸、9-苯并基硼酸发生交叉偶联。4-溴苄醇与异丙基硼酸在苯并并酮-钯配合物催化反应中生成(4-异丙基苯基)甲醇。
• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions in Acetic Acid Employing Sydnone-Derived Catalyst Systems
  作者：Andreas Schmidt、Ana-Luiza Lücke、Sascha Wiechmann、Tyll Freese

  DOI：10.1055/s-0036-1589059

  日期：2017.9

  The catalyst system consisting of lithium N-phenylsydnone-4-carboxylate/Pd(PPh3)4 has proven to be an effective catalyst for the Suzuki–Miyaura reaction of 2,4-dinitrochlorobenzene with boronic acids in acetic acid at pH 5.7, whereas the N-phenylsydnone carbene palladium complex [sydPd(PPh3)2Br] required pH 8.0.

  由 N-苯基苯乙烯酮-4-羧酸锂/Pd(PPh3)4 组成的催化剂体系已被证明是 2,4-二硝基氯苯与硼酸在 pH 5.7 的乙酸中的 Suzuki-Miyaura 反应的有效催化剂，而N-苯基悉尼酮卡宾钯络合物 [sydPd(PPh3)2Br] 要求 pH 值为 8.0。