2,3-dihydro-4-acetyl-2-ethoxy-8-methoxy-4-methylbenzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dihydro-4-acetyl-2-ethoxy-8-methoxy-4-methylbenzopyran
• 英文别名: 1-[(2S,4R)-2-ethoxy-8-methoxy-4-methyl-2,3-dihydrochromen-4-yl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: RAVMYFYTOIULEP-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dimethyl-benzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2,3-dihydro-4-acetyl-2-ethoxy-8-methoxy-4-methylbenzopyran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的二甲基二环氧乙烷环氧化：苯并呋喃环氧化物、醌甲基化物和苯并氧杂环丁烯之间的可逆热和光化学价异构化

  摘要：

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同

  DOI：

  10.1021/ja00072a012

文献信息

• Dimethyldioxirane epoxidation of benzofurans: reversible thermal and photochemical valence isomerization between benzofuran epoxides, quinone methides, and benzoxetenes
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Karl Peters、Markus Sauter

  DOI：10.1021/ja00072a012

  日期：1993.9

  Low-temperature oxidation of the four possible regioisomeric methoxy-substituted benzofurans 1 by dimethyldioxirane afforded the rather labile epoxides 2, which are in equilibrium with their equally labile quinone methides 3 through reversible valence isomerization. Photochemical cyclization of the latter afforded the hitherto unknown benzoxetenes 4, which are sufficiently persistent at subambient

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同