7-methoxy-2,3-dimethyl-benzofuran | 6883-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-methoxy-2,3-dimethyl-benzofuran
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-7-methoxy-benzofuran；7-Methoxy-2,3-dimethyl-1-benzofuran
• CAS: 6883-58-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: AVNATQPOCOKYSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2,3-dimethyl-benzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2,3-dihydro-2,3-dimethyl-2,3-epoxy-7-methoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃的二甲基二环氧乙烷环氧化：苯并呋喃环氧化物、醌甲基化物和苯并氧杂环丁烯之间的可逆热和光化学价异构化

  摘要：

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同

  DOI：

  10.1021/ja00072a012

文献信息

• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU5 RECEPTORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE ET LEUR UTILISATION À TITRE DE MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DES RÉCEPTEURS MGLUR5
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013087805A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. R1, R2, R3, R4, Q have meanings given in the description.

  这项发明涉及公式(I)化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。R1、R2、R3、R4、Q在描述中有给定的含义。
• Neue Tetrahydropyridin- und Piperidinderivate und deren Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und solche enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0006524A1

  公开（公告）日：1980-01-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Tetrahydropyridin-und Piperidinderivate der allgemeinen Formel in welcher R, und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder Niederalkyl oder zusammen Niederalkylen, R3 Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkenyl, Niederalkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkylniederalkyl und Y, und Y2 je Wasserstoff oder zusammen eine zusätzliche Bindung bedeuten und der Ring A nicht weiter substituiert oder weiter substituiert ist, sowie deren Säureadditionssalze mit antidepressiver Wirksamkeit, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und ihrer Säureadditionssalze und solche enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen.

  本发明涉及通式如下的新型四氢吡啶和哌啶衍生物，其中 R 和 R2 分别代表氢或低级烷基或共同代表低级亚烷基，R3 代表氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环烷基或环烷基-低级烷基，Y 和 Y2 分别代表氢或共同代表一个附加键，且环 A 未被进一步取代或被进一步取代，以及具有抗抑郁活性的它们的酸加成盐、制备这些化合物及其酸加成盐的工艺和含有它们的药物组合物。
• Adam, Waldemar; Albrecht, Olaf; Feineis, Erich, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, p. 33 - 40
  作者：Adam, Waldemar、Albrecht, Olaf、Feineis, Erich、Reuther, Irene、Saha-Moeller, Chantu R.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ADAM, WALDEMAR;ALBRECHT, OLAF;FEINEIS, ERICH;REUTHER, IRENE;SAHA-MOLLER, +, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 33-40
  作者：ADAM, WALDEMAR、ALBRECHT, OLAF、FEINEIS, ERICH、REUTHER, IRENE、SAHA-MOLLER, +

  DOI：——

  日期：——
• Dimethyldioxirane epoxidation of benzofurans: reversible thermal and photochemical valence isomerization between benzofuran epoxides, quinone methides, and benzoxetenes
  作者：Waldemar Adam、Lazaros Hadjiarapoglou、Karl Peters、Markus Sauter

  DOI：10.1021/ja00072a012

  日期：1993.9

  Low-temperature oxidation of the four possible regioisomeric methoxy-substituted benzofurans 1 by dimethyldioxirane afforded the rather labile epoxides 2, which are in equilibrium with their equally labile quinone methides 3 through reversible valence isomerization. Photochemical cyclization of the latter afforded the hitherto unknown benzoxetenes 4, which are sufficiently persistent at subambient

  四种可能的区域异构甲氧基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化得到相当不稳定的环氧化物 2，它们通过可逆的价异构化与其同样不稳定的醌甲基化物 3 处于平衡状态。后者的光化学环化提供了迄今为止未知的苯并氧杂环丁烯 4，其在低于环境温度下具有足够的持久性以进行光谱表征。不稳定的氧杂环丁烯 4 缓慢恢复为环氧化物 2 和醌甲基化物 3 的平衡混合物，如在苯并呋喃 1 的二环氧乙烷环氧化中获得的相同