2-(6-methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-(6-Methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1-yl)acetic acid；2-(6-methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1-yl)acetic acid
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 310.309
• InChiKey: OWZVJWLOAOVTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(6-methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-(6-methoxy-2-oxo-3-phenylquinoxalin-1(2H)-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉酮作为具有抗氧化活性的醛糖还原酶抑制剂的酚羟基衍生物的合成及构效关系研究

  摘要：

  为了增强醛糖还原酶（ALR2）的抑制作用并增加抗氧化能力，酚羟基被引入到喹喔啉酮核心和C3侧链中，产生了一系列作为ALR2抑制剂的衍生物。生物活性测试表明，大多数衍生物是有效的和选择性的抑制剂，IC 50值在0.059至6.825μM之间，并且具有2-（3-（4-羟基苯乙烯基）-7-甲氧基-2-氧代喹喔啉-1（2 H） -基）乙酸（6b）的活性最高。特别令人鼓舞的是，发现某些衍生物具有明显的抗氧化活性，其中包括酚类3,4-二羟基化合物6f在喹喔啉酮核心中具有7-羟基的化合物显示出最有效的活性，甚至可以与著名的抗氧化剂Trolox媲美。结构-活性关系和对接研究突出了酚羟基在C3侧链和核心结构中的重要性，这些分子对于构建具有抗氧化活性的有效ALR2抑制剂是至关重要的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.006