2-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-one 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-(2,4-Dinitrophenyl)-1,1-dioxo-4,5-diphenyl-1,2-thiazol-3-one
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₇S
• 分子量: 451.416
• InChiKey: PTOWGBGXUREYEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Thiocyanic acid, (1Z)-3-oxo-1,2-diphenyl-1-propenyl ester 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2,4-dinitrophenyl)-4,5-diphenyl-2,3-dihydro-isothiazol-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylisothiazol-3(2H)-One 1,1-Dioxides 的合成：人类白细胞弹性蛋白酶抑制剂

  摘要：

  摘要 通过氧化异噻唑鎓高氯酸盐 12 合成了一系列 2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物 14a - q。14 对丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶 G、糜蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的抑制作用被调查。发现一些 4,5-二苯基取代的衍生物 (14i - k) 以时间依赖性方式抑制 HLE，并表现出 kobs/[I] 值 > 500 M-1s-1。14k (kobs/[I] = 2400 M−1s−1)，是该系列中最有效的 HLE 抑制剂。动力学研究得出的结论是，2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物在活性位点和另一个结合位点与 HLE 相互作用，导致复杂类型的抑制。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-0115

文献信息

• Synthesis of 2-Phenylisothiazol-3(2H)-One 1,1-Dioxides: Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Michael Gütschow、Markus Pietsch、Kathleen Taubert、Tonia H. E. Freysoldt、Bärbel Schulze

  DOI：10.1515/znb-2003-0115

  日期：2003.1.1

  Abstract A series of 2-phenylisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxides 14a - q were synthesized by oxidation of isothiazolium perchlorates 12. The inhibition of the serine proteases cathepsin G, chymotrypsin and human leukocyte elastase (HLE) by 14 was investigated. Some 4,5-diphenyl substituted derivatives ( 14i - k) were found to inhibit HLE in a time-dependent manner and exhibited kobs/[I] values > 500

  摘要 通过氧化异噻唑鎓高氯酸盐 12 合成了一系列 2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物 14a - q。14 对丝氨酸蛋白酶组织蛋白酶 G、糜蛋白酶和人白细胞弹性蛋白酶 (HLE) 的抑制作用被调查。发现一些 4,5-二苯基取代的衍生物 (14i - k) 以时间依赖性方式抑制 HLE，并表现出 kobs/[I] 值 > 500 M-1s-1。14k (kobs/[I] = 2400 M−1s−1)，是该系列中最有效的 HLE 抑制剂。动力学研究得出的结论是，2-苯基异噻唑-3(2H)-one 1,1-二氧化物在活性位点和另一个结合位点与 HLE 相互作用，导致复杂类型的抑制。