3',5'-diamino-1-((1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2-oxospiro[indoline-3,1'-pyrano[3,2-a]phenazine]-2'-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3',5'-diamino-1-((1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2-oxospiro[indoline-3,1'-pyrano[3,2-a]phenazine]-2'-carbonitrile
• 英文别名: 3',5'-Diamino-1-[[3-(2,4-dinitrophenyl)triazol-4-yl]methyl]-2-oxospiro[indole-3,1'-pyrano[3,2-a]phenazine]-2'-carbonitrile；3',5'-diamino-1-[[3-(2,4-dinitrophenyl)triazol-4-yl]methyl]-2-oxospiro[indole-3,1'-pyrano[3,2-a]phenazine]-2'-carbonitrile
• 化学式: C₃₂H₁₉N₁₁O₆
• 分子量: 653.573
• InChiKey: VBSDILFNOBVBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯胺 在 盐酸 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 3',5'-diamino-1-((1-(2,4-dinitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-5-yl)methyl)-2-oxospiro[indoline-3,1'-pyrano[3,2-a]phenazine]-2'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的设计，组合合成和生物学评价2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈抗肿瘤杂合分子。

  摘要：

  59个新颖的3-氨基-1'-（（（1-芳基-1H-1,2,3-三唑-5-基）甲基）-2'-氧螺环[苯并[a]吡喃]的组合化学文库[本研究构建了设计为吩嗪，吡喃，吲哚和1,2,3-三唑药效团的杂合分子的2,3-c]吩嗪-1,3'-二氢吲哚] -2-腈。细胞毒性评估表明，某些化合物在体外对HCT116，MCF7，HepG2和A549癌细胞表现出中等的细胞毒性，其中化合物36被发现对A549癌细胞具有最佳的抗增殖活性，IC50值为5.4μM。所有化合物对LO2和HUVEC非癌细胞系均具有低或无作用。通过激光扫描共聚焦显微镜进一步证实了化合物36主要位于A549癌细胞中的线粒体。而且，化合物36被证明可以增加ROS的产生并诱导S期细胞周期停滞。Western blot分析表明，化合物36处理后，Bax / Bcl-2比值呈剂量依赖性增加，裂解的caspase-3和裂解的caspase-9均增强。上

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.040