octyl 3,5-di-nitro-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: octyl 3,5-di-nitro-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: Octyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate；octyl 4-hydroxy-3,5-dinitrobenzoate
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₇
• 分子量: 340.333
• InChiKey: MISMARMGRHGPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3,5-二硝基-4-羟基苯甲酸 在 硫酸 作用下， 以82%的产率得到octyl 3,5-di-nitro-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过3,5-取代断开对羟基苯甲酸酯的雌激素受体结合特性和抗菌特性

  摘要：

  在商业上用来对羟基苯甲酸酯被用于它们的抗微生物性质，但是弱的结合雌激素受体α（ER α）可以导致乳腺癌在一些应用中。对羟基苯甲酸酯支架的修饰应允许断开这些观察到的特性。为了实现这一目标，各种3,5-取代的对羟基苯甲酸酯的合成和评价了针对抗微生物性质的金黄色葡萄球菌以及竞争性结合至ER α。最小抑菌浓度测定法证实了许多这些衍生物中都保留了抗菌活性，而所有化合物均表现出降低的异雌激素活性，这是通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA），增殖和雌激素受体结合测定法的组合确定的。因此，对羟基苯甲酸酯支架的这些变化已导致具有对羟基苯甲酸酯衍生物的抗微生物特性的许多对羟基苯甲酸酯衍生物的活性高达母对羟基苯甲酸酯的十六倍，并且没有或显着降低了潜在的引起乳腺癌的特性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00431

文献信息

• Disconnecting the Estrogen Receptor Binding Properties and Antimicrobial Properties of Parabens through 3,5-Substitution
  作者：Bridget L. Bergquist、Kaelyn G. Jefferson、Hailey N. Kintz、Amorette E. Barber、Andrew A. Yeagley

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00431

  日期：2018.1.11

  inhibitory concentration assay confirmed retention of antimicrobial activity in many of these derivatives, while all compounds exhibited decreased xenoestrogen activity as determined by a combination of competitive enzyme linked immunosorbent assay (ELISA), proliferation, and estrogen receptor binding assay. Thus, these changes to the paraben scaffold have led to a multitude of paraben derivatives

  在商业上用来对羟基苯甲酸酯被用于它们的抗微生物性质，但是弱的结合雌激素受体α（ER α）可以导致乳腺癌在一些应用中。对羟基苯甲酸酯支架的修饰应允许断开这些观察到的特性。为了实现这一目标，各种3,5-取代的对羟基苯甲酸酯的合成和评价了针对抗微生物性质的金黄色葡萄球菌以及竞争性结合至ER α。最小抑菌浓度测定法证实了许多这些衍生物中都保留了抗菌活性，而所有化合物均表现出降低的异雌激素活性，这是通过竞争性酶联免疫吸附测定（ELISA），增殖和雌激素受体结合测定法的组合确定的。因此，对羟基苯甲酸酯支架的这些变化已导致具有对羟基苯甲酸酯衍生物的抗微生物特性的许多对羟基苯甲酸酯衍生物的活性高达母对羟基苯甲酸酯的十六倍，并且没有或显着降低了潜在的引起乳腺癌的特性。