2,7-dichloro-5’-carboxyfluorescein

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dichloro-5’-carboxyfluorescein
• 英文别名: 6-carboxy-2',7',-dichlorofluorescein；5-carboxy-2',7'-dichlorofluorescein；2',7'-dichlorofluorescein；DCF；2-(2,7-Dichloro-3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)terephthalic acid
• 化学式: C₂₁H₁₀Cl₂O₇
• 分子量: 445.212
• InChiKey: ORAPZPIBOXAHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichloro-5’-carboxyfluorescein 、 2,4-二硝基氟苯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到2-[2,7-Dichloro-3-(2,4-dinitrophenoxy)-6-oxoxanthen-9-yl]terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  使用开/关荧光探针对蛋白质进行选择性两步标记

  摘要：

  我们为关闭/开启荧光探针提供了一种新颖的设计策略，适用于蛋白质的选择性两步标记。为了验证该策略，我们设计并合成了一个关闭/打开的荧光探针1 -Ni 2+，该探针靶向半胱氨酸修饰的六组氨酸（His）标签。探针由与次氮基三乙酸（NTA）-Ni 2+共轭的二氯荧光素作为His-tag识别位点和2,4-二硝基苯基醚部分组成，该部分通过光激发电子从激发的荧光基团转移到2,4-二硝基苯醚（供体激发的PeT； d-PeT），并且与半胱氨酸具有反应性。NTA–Ni 2+对他的标签的识别通过与修饰标签的半胱氨酸残基进行邻近增强反应，除去2,4-二硝基苯醚淬灭剂；这导致荧光显着增加。将带有半胱氨酸残基的His-tag肽添加到探针水溶液中可在10分钟内增加约20倍的荧光增量，这是迄今为止，基于可见光的荧光探针对基于His的肽标签获得的最大荧光增强。此外，我们成功地将CysHis 6肽束缚在微珠上，无需任何清洗步骤。该探针还显示在存在His

  DOI：

  10.1002/chem.201102664
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 、 偏苯三酸酐 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲烷磺酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2,7-dichloro-5’-carboxyfluorescein
  参考文献：
  名称：

  使用开/关荧光探针对蛋白质进行选择性两步标记

  摘要：

  我们为关闭/开启荧光探针提供了一种新颖的设计策略，适用于蛋白质的选择性两步标记。为了验证该策略，我们设计并合成了一个关闭/打开的荧光探针1 -Ni 2+，该探针靶向半胱氨酸修饰的六组氨酸（His）标签。探针由与次氮基三乙酸（NTA）-Ni 2+共轭的二氯荧光素作为His-tag识别位点和2,4-二硝基苯基醚部分组成，该部分通过光激发电子从激发的荧光基团转移到2,4-二硝基苯醚（供体激发的PeT； d-PeT），并且与半胱氨酸具有反应性。NTA–Ni 2+对他的标签的识别通过与修饰标签的半胱氨酸残基进行邻近增强反应，除去2,4-二硝基苯醚淬灭剂；这导致荧光显着增加。将带有半胱氨酸残基的His-tag肽添加到探针水溶液中可在10分钟内增加约20倍的荧光增量，这是迄今为止，基于可见光的荧光探针对基于His的肽标签获得的最大荧光增强。此外，我们成功地将CysHis 6肽束缚在微珠上，无需任何清洗步骤。该探针还显示在存在His

  DOI：

  10.1002/chem.201102664