2-(but-3-en-1-yl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(but-3-en-1-yl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(But-3-en-1-yl)-1,3-benzothiazole；2-but-3-enyl-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: LHYOINPOOOMUEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-ethoxybenzothiazole 在 (N¹,N¹-dimethyl-N²-(quinolin-8-yl)benzene-1,2-diamino)nickel(II) chloride 、 sodium iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(but-3-en-1-yl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  钳制镍（II）催化偶氮与烷基卤化物的C–H键烷基化的机理

  摘要：

  基于喹啉基钳形镍络合物，κ Ñ，κ Ñ，κ ñ - {C 9 ħ 6 N-（μ-N）-C 6 H ^ 4 -NMe 2 }的NiCl [（Q NNN ME2）的NiCl; （1）]最近被证明是一种在无铜条件下用烷基卤化物将唑类烷基化的有效而稳定的催化剂。在此，我们报告了由（Q NNN Me2）NiCl（1）催化的唑烷基化的详细机理研究，该研究着重介绍了涉及Ni II的反应的碘原子转移（IAT）机理。/ Ni III工艺。氘标记实验表明苯并噻唑CH键可逆裂解，动力学研究强调了底物苯并噻唑的分数负速率顺序。通过自由基钟和外部添加剂实验验证了烷基在烷基化过程中的参与。活性中间物种（Q NNN Me2）Ni（苯并噻唑基）（5a）已被分离出来，并在结构上进行了表征。发现络合物（Q NNN Me2）Ni（苯并噻唑基）（5a）是催化剂1的静止状态。电子不同中间体的动力学分析表明，涉及5a与烷基碘反应的步

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00025

文献信息

• Visible-Light Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Alkylation of Heteroarenes Using Carboxylic Acids with Hydrogen Release
  作者：Wan-Fa Tian、Chun-Hong Hu、Ke-Han He、Xiao-Ya He、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02539

  日期：2019.9.6

  Herein, we have developed visible-light photoredox-catalyzed decarboxylating carboxylic acids for alkylation of heteroarenes under mild conditions. The transformation occurred smoothly without the requirement of stoichiometric oxidants in the presence of 0.3 equiv of base, which benefited from the release of hydrogen (H2) and carbon dioxide (CO2). Various substrates and functional groups were tolerated

  在这里，我们已经开发了可见光光氧化还原催化的脱羧羧酸，用于在温和条件下进行杂芳烃的烷基化。在存在0.3当量碱的情况下，无需化学计量的氧化剂即可顺利进行转化，这得益于氢（H2）和二氧化碳（CO2）的释放。可以耐受各种底物和官能团。初步的机理研究表明，在催化循环中可能存在氧化淬灭途径和还原淬灭途径。
• Palladium‐ and Nickel‐Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with Unactivated Alkyl Bromides and Chlorides
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.201001631

  日期：2010.11.2

  Long‐ing alkyl chain: The catalytic direct CH alkylation of azoles with unactivated alkyl bromides and chlorides is described. A palladium catalyst enables the alkylation of oxazoles, whereas a nickel one shows unique activity for thiazole. The catalyses allow a straightforward access to azole motifs bearing long, functional alkyl side chains.

  烷基长链：描述了未活化的烷基溴化物和氯化物对吡咯烷的催化直接CH烷基化反应。钯催化剂可以使恶唑烷基化，而镍催化剂对噻唑具有独特的活性。该催化剂允许直接获得带有长的功能性烷基侧链的唑基。
• Iron-Catalyzed C–H Alkylation of Heterocyclic C–H Bonds
  作者：Kaki Raveendra Babu、Nengbo Zhu、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03287

  日期：2017.1.6

  An efficient, iron-catalyzed C–H alkylation of benzothiazoles by using alkyl diacyl peroxides and alkyl tert-butyl peresters which are readily accessible from carboxylic acids to synthesize 2-alkylbenzothiazoles is developed. This reaction is environmentally benign and compatible with a broad range of functional groups. Various primary, secondary, and tertiary alkyl groups can be efficiently incorporated

  通过使用烷基二酰基过氧化物和烷基叔丁基过酸酯（一种很容易从羧酸合成2-烷基苯并噻唑的方法），开发了一种高效的铁催化的苯并噻唑的CH烷基化反应。该反应在环境上是无害的，并且与多种官能团相容。各种伯，仲和叔烷基可有效地掺入各种苯并噻唑中。该方法的有效性通过生物活性杂环的后期功能化得以说明。
• Functionalized Orthoesters as Powerful Building Blocks for the Efficient Preparation of Heteroaromatic Bicycles
  作者：Gulluzar Bastug、Christophe Eviolitte、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol301472a

  日期：2012.7.6

  By combining substituted anilines with functionalized orthoesters, an efficient and connective methodology for the preparation of benzoxazole, benzothiazole, and benzimidazole derivatives has been established. The versatility of this approach enables the development of new libraries of heterocycles containing multifunctional sites.

  通过将取代的苯胺与官能化的原酸酯组合，已建立了一种高效且结缔的方法，用于制备苯并恶唑，苯并噻唑和苯并咪唑衍生物。这种方法的多功能性使得能够开发包含多功能位点的杂环新库。
• Ni-Catalyzed Reductive Liebeskind–Srogl Alkylation of Heterocycles
  作者：Yuanhong Ma、Jose Cammarata、Josep Cornella

  DOI：10.1021/jacs.8b13534

  日期：2019.2.6

  Herein we present a Ni-catalyzed alkylation of C–SMe with alkyl bromides for the decoration of heterocyclic frameworks. The protocol, reminiscent to the Liebeskind–Srogl coupling, makes use of simple C(sp2)–SMe to be engaged in a reductive coupling. The reaction is suitable for a preponderance of highly valuable heterocyclic motifs. In addition to cyclic bromides, noncyclic alkyl bromides are well

  在此，我们提出了用烷基溴对 C-SMe 进行 Ni 催化烷基化，用于装饰杂环骨架。该协议让人想起 Liebeskind-Srogl 耦合，利用简单的 C(sp2)-SMe 进行还原耦合。该反应适用于占优势的高价值杂环基序。除了环溴化物外，非环烷基溴化物也能很好地适应异构化的保留水平。该协议是可扩展的，并允许在存在其他功能化句柄的情况下进行正交耦合。