(E)-1,2-di-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyl-2-phenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1,2-di-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyl-2-phenylethene
• 英文别名: [(E)-1,2-bis(4-methylphenyl)-2-phenylethenyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₂₅H₂₈Si
• 分子量: 356.583
• InChiKey: FPLZIDMSAPJVFU-OCOZRVBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硼酸 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 palladium diacetate molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(E)-1,2-di-(4-methylphenyl)-1-trimethylsilyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  使用O 2作为氧化剂的Pd催化芳基硼酸加成至内部炔烃的四取代烯烃合成

  摘要：

  芳基硼酸和内部炔烃的Pd（II）催化反应为广泛的四取代烯烃提供了便捷的途径。该反应在不存在任何碱的情况下使用分子O 2作为氧化剂在DMSO中进行。该反应涉及从芳基硼酸顺式加成两个芳基至内部炔的三键的相对端。该合成可耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和乙缩醛基团。富电子的二烷基乙炔（例如4-辛炔）以中等收率提供高度取代的1,3-二烯。通过芳基硼酸的均偶联，非常温和的O 2 / DMSO条件也提供了良好的佳收率的联芳基。

  DOI：

  10.1021/jo060104d

文献信息

• Tetrasubstituted Olefin Synthesis via Pd-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Internal Alkynes Using O₂ as an Oxidant
  作者：Chengxiang Zhou、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo060104d

  日期：2006.4.1

  alkynes provides a convenient route to a wide variety of tetrasubstituted olefins. The reaction is conducted in DMSO using molecular O2 as an oxidant in the absence of any base. The reaction involves the cis addition of two aryl groups from the arylboronic acid to opposite ends of the triple bond of the internal alkyne. The synthesis tolerates a wide variety of functional groups, including alcohol, aldehyde

  芳基硼酸和内部炔烃的Pd（II）催化反应为广泛的四取代烯烃提供了便捷的途径。该反应在不存在任何碱的情况下使用分子O 2作为氧化剂在DMSO中进行。该反应涉及从芳基硼酸顺式加成两个芳基至内部炔的三键的相对端。该合成可耐受多种官能团，包括醇，醛，酯，TMS和乙缩醛基团。富电子的二烷基乙炔（例如4-辛炔）以中等收率提供高度取代的1,3-二烯。通过芳基硼酸的均偶联，非常温和的O 2 / DMSO条件也提供了良好的佳收率的联芳基。