5,6-difluoro-3-phenyl-2-trimethylsilylinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 5,6-difluoro-3-phenyl-2-trimethylsilylinden-1-one
• 英文别名: 5,6-difluoro-3-phenyl-2-(trimethylsilyl)-1H-inden-1-one；5,6-Difluoro-3-phenyl-2-trimethylsilylinden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₆F₂OSi
• 分子量: 314.407
• InChiKey: HRCZNFFMBQBUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4,5-二氟苯基硼酸 、 聚合甲醛 、 苯基乙炔基三甲基硅烷 在 [{RhCl(cod)}2] 、 水 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到5,6-difluoro-3-phenyl-2-trimethylsilylinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化甲醛催化炔烃与2-溴苯基硼酸的无CO CO羰基化环化反应

  摘要：

  在多聚甲醛存在下，炔烃与2-溴苯基硼酸的铑（I）催化反应导致不含CO气体的羰基化环化反应，生成茚满酮衍生物。[RhCl（BINAP）] 2和[RhCl（cod）] 2分别负责甲醛的脱羰作用和炔烃随后用2-卤代硼酸的羰基化作用，从而导致有效的整个羰基化作用。在不对称取代的炔烃上的立体大且吸电子的基团有利于茚满的α-位。

  DOI：

  10.1021/ol900327x

文献信息

• Rh(I)-Catalyzed CO Gas-Free Carbonylative Cyclization Reactions of Alkynes with 2-Bromophenylboronic Acids Using Formaldehyde
  作者：Tsumoru Morimoto、Kae Yamasaki、Akihisa Hirano、Ken Tsutsumi、Natsuko Kagawa、Kiyomi Kakiuchi、Yasuyuki Harada、Yoshiya Fukumoto、Naoto Chatani、Takanori Nishioka

  DOI：10.1021/ol900327x

  日期：2009.4.16

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with 2-bromophenylboronic acids in the presence of paraformaldehyde resulted in a CO gas-free carbonylative cyclization, yielding indenone derivatives. [RhCl(BINAP)]2 and [RhCl(cod)]2 were responsible for the decarbonylation of formaldehyde and the subsequent carbonylation of alkynes with 2-haloboronic acids, respectively, leading to efficient whole carbonylation

  在多聚甲醛存在下，炔烃与2-溴苯基硼酸的铑（I）催化反应导致不含CO气体的羰基化环化反应，生成茚满酮衍生物。[RhCl（BINAP）] 2和[RhCl（cod）] 2分别负责甲醛的脱羰作用和炔烃随后用2-卤代硼酸的羰基化作用，从而导致有效的整个羰基化作用。在不对称取代的炔烃上的立体大且吸电子的基团有利于茚满的α-位。