1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-(4-Nitrophenyl)sulfanylnaphthalen-2-ol；1-(4-nitrophenyl)sulfanylnaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 297.334
• InChiKey: XFGHBTJJVSNRLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-ol 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 2-acetoxy-1-(4-nitro-phenylsulfanyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Zincke; Lenhardt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 400, p. 25

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯硫醇 、 2-萘酚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到1-((4-nitrophenyl)thio)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  选择性单硫醇和二硫醇的有氧交叉脱氢偶联反应

  摘要：

  已经开发出一种在无过渡金属和无溶剂条件下直接硫醇化苯酚的高效策略。这些反应操作简单，使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且可以在碱性条件下选择性地提供单硫醇和二硫醇化产物，收率良好至极好。该反应耐受范围广泛的芳基硫醇和芳烃，特别适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00898

文献信息

• Iron or boron-catalyzed C–H arylthiation of substituted phenols at room temperature
  作者：Hua Tian、Changjin Zhu、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4cc03600j

  日期：——

  A simple, efficient and environmentally friendly method for iron or boron-catalyzed C–H arylthiation of substituted phenols at room temperature has been developed, and the corresponding diaryl sulfides were prepared in good to excellent yields.

  已开发出一种简单、高效且环保的方法，可在室温下通过铁或硼催化的方式对取代酚进行C-H芳基硫化，从而制备出相应的二芳基硫化物，产率在良好至优秀之间。
• TBAI-mediated sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in DPDME
  作者：Wei Yueting、Liu Yali、He Jing、Li Xuezhen、Liu Ping、Zhang Jie

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131646

  日期：2020.11

  An efficient TBAI (tetrabutylammonium iodide)-mediated C-H sulfenylation of arenes with arylsulfonyl hydrazides in dipropylene glycol dimethyl ether (DPDME) was described. Various electron-rich arenes were applicable in the reaction, such as naphthylamine, naphthol, aniline, indole, pyrrole, and imidaz o [1,2, 2(a)] pyridine. A wide range of the aryl sulfides were obtained with good functional group

  描述了在二丙二醇二甲醚（DPDME）中有效的TBAI（碘化四丁基铵）介导的芳烃与芳基磺酰肼的CH亚磺酰化反应。各种富电子芳烃可用于反应中，例如萘胺，萘酚，苯胺，吲哚，吡咯和咪唑基[1,2,2（a）]吡啶。获得了具有良好官能团耐受性的各种芳基硫醚。该方法具有绿色反应条件（无臭且易于获得的硫试剂，可循环利用的TBAI和DPDME作为溶剂）和广泛的底物范围。合成潜力通过克级合成和下游转化得到证明。机理研究表明，该反应是通过亲电取代过程实现的，二芳基二硫化物可能是主要中间体。
• Copper-Catalyzed Three-Component One-Pot Synthesis of Aryl Sulfides with Sulfur Powder under Aqueous Conditions
  作者：Fuhong Xiao、Shuqing Chen、Cheng Li、Huawen Huang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201600642

  日期：2016.12.7

  A copper‐catalyzed three‐component (arenes, iodohydrocarbon, and sulfur powder) synthesis of substituted aryl sulfides has been developed. Water is used as the green solvent in a simple and environmentally friendly procedure. Various functional groups attached to the substrates were well tolerated in this process to afford the corresponding products in moderate to good yields.

  已开发了铜催化的三组分（芳烃，碘代烃和硫粉）合成取代的芳基硫化物。在简单且环保的过程中，水被用作绿色溶剂。在该过程中，与底物相连的各种官能团均具有良好的耐受性，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。
• TBATB mediated debenzylative cross-coupling of aryl benzyl sulfides with electron rich compounds: synthesis of diaryl sulfides
  作者：Sukanya Hazarika、Prasanta Gogoi、Pranjit Barman

  DOI：10.1039/c5ra00677e

  日期：——

  An efficient TBATB mediated debenzylative cross coupling of aryl benzyl sulfides with electron rich compounds provides diaryl sulfides in moderate to excellent yield. The salient features of the present protocol are simplicity, high efficiency and compatibility of the reaction with various electron rich compounds.

  芳基苄基硫醚与富电子化合物的高效TBATB介导的脱苄基交叉偶联以中等至优异的产率提供了二芳基硫醚。本方案的显着特征是简单，高效和反应与各种富电子化合物的相容性。
• 1-苯硫基-2-芳香酚类化合物的合成方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN113816815B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种1‑苯硫基‑2‑芳香酚类化合物的合成方法，所述合成方法包括，在空气环境中，将第一反应物、苯硫酚衍生物于碱性条件下加热反应，从而制备得到1‑苯硫基‑2‑芳香酚类化合物。本发明的合成方法为1‑苯硫基‑2‑芳香酚类化合物提供了全新又简便高效的合成途径，具有良好的工业化前景和潜在应用价值，本发明的有益效果包括：高选择性合成单硫化产物、氧化剂来源为空气、绿色无溶剂反应，并且反应能放大、效果依然非常好。