(E)-2-(4-bromostyryl)benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: (E)-2-(4-bromostyryl)benzoxazole
• 英文别名: (E)-2-(4-bromostyryl)benzo[d]oxazole；2-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]-1,3-benzoxazole
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: QPGGIKDRONYDGM-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-bromostyryl)benzoxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-bromostyryl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromostyryl)benzo[d]oxazole 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-2-(4-bromostyryl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯苯并唑光开关的合成及其光化学性能评价

  摘要：

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。

  DOI：

  10.1002/chem.202401409

文献信息

• Access to 2-(Het)aryl and 2-Styryl Benzoxazoles via Palladium-Catalyzed Aminocarbonylation of Aryl and Vinyl Bromides
  作者：Karoline T. Neumann、Anders T. Lindhardt、Benny Bang-Andersen、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00642

  日期：2015.5.1

  procedure for the synthesis of either 2-(hetero)aryl or 2-styryl benzoxazoles is reported, starting from aryl and vinyl bromides, respectively, involving an initial aminocarbonylation with 2-aminophenols as nucleophiles followed by an acid mediated ring closure to generate the heterocycle. The methodology displays a broad substrate scope in moderate to excellent yields and can be exploited for 13C-isotope

  报道了一种顺序一锅法合成2-（杂）芳基或2-苯乙烯基苯并恶唑的方法，该方法分别从芳基和乙烯基溴开始，涉及以2-氨基酚为亲核试剂的初始氨基羰基化反应，然后是酸介导的环闭合以生成杂环。该方法显示了中等范围到优异产量的广泛底物范围，可用于13 C同位素标记。最后，将此羰基化方案应用于潜在的阿尔茨海默氏菌斑粘合剂和选择性PPAR拮抗剂的合成，包括用13 C-一氧化碳进行位点特异性标记。
• Diarylethene-based xerogels: the fabrication of more entangled networks driven by isomerization and acidofluorochromism
  作者：Haoran Wang、Jinyu Zhao、Guojian Yang、Fushuang Zhang、Jingbo Sun、Ran Lu

  DOI：10.1039/c8ob00113h

  日期：——

  changes in xerogels. The smooth organogel nanofibers stretched out lots of thin ‘arms’ to hold together or to catch other nanofibers upon UV irradiation, so more entangled networks were generated. Moreover, TFA (trifluoroacetic acid) could induce a gel–sol transformation on account of the protonation of the benzoxazole or benzothiazole unit, accompanied by emission quenching. BTACl24 exhibited higher

  BOAF24，BOACl24，BOACl35，BOABr24，BOABr35，BTAF24，BTACl24和BTABr24的完全共轭的苯乙烯基苯并恶唑和苯乙烯基苯并噻唑可以形成有机凝胶。已经发现，在苯基的2，4-位引入氯原子将改善胶凝能力，并且由于更好的π电子离域作用，苯并噻唑衍生物比具有类似π骨架的苯并恶唑具有更好的胶凝能力。有趣的是，由于反式-顺式，BTACl24的有机凝胶可能会被紫外光转变成溶液。异构化，这也可能引起干凝胶的形态变化。光滑的有机凝胶纳米纤维伸展出许多细小的“臂”以在紫外线照射下保持在一起或捕获其他纳米纤维，因此产生了更多的缠结网络。此外，由于苯并恶唑或苯并噻唑单元的质子化，伴有发射猝灭，TFA（三氟乙酸）可诱导凝胶-溶胶转变。由于TTA的强碱性，在TFA的检测中表现出比BOACl24更高的性能。BTACl24的衰减时间和检出限在基于干凝胶的薄膜中，TFA蒸气的浓度分别为0
• 10.1002/chem.202401409
  作者：Stindt, Charlotte N.、Crespi, Stefano、Feringa, Ben L.

  DOI：10.1002/chem.202401409

  日期：——

  We report the synthesis and photochemical study of 23 styrylbenzazole photoswitches, which exhibit interesting properties, such as high thermal stabilities of the Z isomers, high quantum yields and negative photochromism. Furthermore, we found that the thermal stability, quantum yields, maximum absorption wavelength and photostationary state distributions can be tuned by modifying the benzazole heterocycle

  我们报告了 23 种苯乙烯基苯并唑光开关的合成和光化学研究，这些光开关表现出有趣的特性，例如Z异构体的高热稳定性、高量子产率和负光致变色性。此外，我们发现可以通过修饰苯并杂环和芳环上的取代模式来调节热稳定性、量子产率、最大吸收波长和光稳态分布。