4-methoxy-1,8-naphthalimide-N-butyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-1,8-naphthalimide-N-butyric acid
• 英文别名: N-(3-carboxypropyl)-4-methoxy-1,8-naphthalimide；4-(6-methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic acid；NCMN；4-(6-Methoxy-1,3-dioxo-1H-benzo[de]isoquinolin-2(3H)-yl)butanoic Acid；4-(6-methoxy-1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• 分子量: 313.31
• InChiKey: QVQWDZIKEDTVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1,8-naphthalimide-N-butyric acid 在 cytochrome P₄₅₀ 1A 、 C₂₁H₂₈N₇O₁₇P₃ 作用下， 生成 N-(3-carboxypropyl)-4-hydroxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  Interspecies Variation in NCMN-O-Demethylation in Liver Microsomes from Various Species

  摘要：

  NCMN（N-（3-羧基丙基）-4-甲氧基-1,8-萘酰亚胺）是一种新开发的比例双光子荧光探针，用于人类细胞色素P450 1A（CYP1A）的实时检测酶活性，在特异性和反应性方面表现最佳，适用于复杂生物系统。本研究旨在调查来自人类、小鼠、大鼠、比格犬、迷你猪和恒河猴的商业可用肝微粒体中NCMN-O-去甲基化的种间差异。代谢物分析表明，NCMN可以在所有物种的肝微粒体中发生O-去甲基化反应，但反应速率差异很大。基于化学抑制实验，CYP1A是所有检测到的肝微粒体中参与NCMN-O-去甲基化的主要亚型。哌替啶是哺乳动物CYP1A的特异性抑制剂，在所有测试的物种中对NCMN-O-去甲基化显示出不同的抑制作用。动力学分析表明，大鼠、迷你猪和恒河猴的肝微粒体中NCMN-O-去甲基化遵循双相动力学，而人类、小鼠和比格犬的肝微粒体遵循Michaelis-Menten动力学，各个物种的动力学参数差异很大，而MLM中的NCMN-O-去甲基化与HLM中的特异性、动力学行为和内在清除率最相似。这些发现将对合理使用NCMN作为解码哺乳动物CYP1A功能的实用工具或研究CYP1A相关药物相互作用在体内具有很大帮助。

  DOI：

  10.3390/molecules24152765
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-1,8-naphthalimide-N-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Optimized HSP90 mediated fluorescent probes for cancer-specific bioimaging

  摘要：

  NP-001是一种有前景的成像探针，用于检测和可视化肿瘤病灶，具有低副作用和良好的生物相容性。

  DOI：

  10.1039/c9tb02505g

文献信息

• 一类人羧酸酯酶1的特异性探针底物及其应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN106467489A

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明涉及一类人羧酸酯酶1的特异性探针底物及其应用。该类特异性探针底物为4-羟基或4-烷氧基萘酰亚胺N-丁酰甲酯，其可用于检测不同生物样本中hCE1的存在与否及其酶活的定量测定。hCE1酶活测定的具体流程如下：选择萘酰亚胺N-丁酰甲酯水解反应为探针反应，选择适宜的底物浓度在线性反应区间内通过定量检测单位时间内其水解代谢产物N-丁酸萘酰亚胺的生成量来检测各种生物样本(离体组织、细胞、血浆、在体及整体器官)中hCE1酶的实际活性。本发明不仅可用于不同来源生物样本中hCE1酶活的定量评估，此外借助该探针反应还可用于体外快速筛选hCE1的抑制剂。
• Bioorthogonal Cleavage of Tetrazine-Caged Ethers and Esters Triggered by <i>trans</i>-Cyclooctene
  作者：Yayue Wang、Guohua Shen、Jie Li、Wuyu Mao、Hongbao Sun、Ping Feng、Haoxing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01873

  日期：2022.7.29

  study, we report the bioorthogonal cleavage of physiologically stable methylene tetrazines bearing an ether or ester linkage in the presence of trans-cyclooctene. Based on this approach, molecules with phenol or carboxylic acid moieties were efficiently released in a controlled manner, which can be effectively applied in living cells. We expect this bioorthogonal cleavage approach can be applied to several

  在这项研究中，我们报告了在反式-环辛烯存在下具有醚或酯键的生理稳定的亚甲基四嗪的生物正交裂解。基于这种方法，具有苯酚或羧酸部分的分子以受控方式有效释放，可有效应用于活细胞。我们预计这种生物正交切割方法可以应用于多种生物医学应用，包括抗体-药物偶联物的开发、预靶向前药释放和蛋白质活化。
• 一类小分子甲醛荧光探针及其应用
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN113896700B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明公开了一类小分子甲醛荧光探针及其应用。探针是基于优化的2‑氮杂‑柯普重排反应的探针构建策略，改变氮原子的取代基，提高对甲醛的灵敏度和响应速率；改变荧光团的结构，得到从可见到近红外光区域具有更多荧光颜色的甲醛荧光探针，用于活细胞、活组织和活体成像；还构建了靶向细胞核、内质网、线粒体和溶酶体等细胞器的甲醛荧光探针。
• Interspecies Variation in NCMN-O-Demethylation in Liver Microsomes from Various Species
  作者：Ziru Dai、Guibo Sun、Jiada Yang、Jie Hou、Ping Zhou、Weijie Xie、Guangbo Ge、Xiaobo Sun、Ling Yang

  DOI：10.3390/molecules24152765

  日期：——

  NCMN (N-(3-carboxy propyl)-4-methoxy-1,8-naphthalimide), a newly developed ratiometric two-photon fluorescent probe for human Cytochrome P450 1A (CYP1A), shows the best combination of specificity and reactivity for real-time detection of the enzymatic activities of CYP1A in complex biological systems. This study aimed to investigate the interspecies variation in NCMN-O-demethylation in commercially available liver microsomes from human, mouse, rat, beagle dog, minipig and cynomolgus monkey. Metabolite profiling demonstrated that NCMN could be O-demethylated in liver microsomes from all species but the reaction rate varied considerably. CYP1A was the major isoform involved in NCMN-O-demethylation in all examined liver microsomes based on the chemical inhibition assays. Furafylline, a specific inhibitor of mammalian CYP1A, displayed differential inhibitory effects on NCMN-O-demethylation in all tested species. Kinetic analyses demonstrated that NCMN-O-demethylation in liver microsomes form rat, minipig and cynomolgus monkey followed biphasic kinetics, while in liver microsomes form human, mouse and beagle dog obeyed Michaelis-Menten kinetics, the kinetic parameters from various species are much varied, while NCMN-O-demethylation in MLM exhibited the highest similarity of specificity, kinetic behavior and intrinsic clearance as that in HLM. These findings will be very helpful for the rational use of NCMN as a practical tool to decipher the functions of mammalian CYP1A or to study CYP1A associated drug-drug interactions in vivo.

  NCMN（N-（3-羧基丙基）-4-甲氧基-1,8-萘酰亚胺）是一种新开发的比例双光子荧光探针，用于人类细胞色素P450 1A（CYP1A）的实时检测酶活性，在特异性和反应性方面表现最佳，适用于复杂生物系统。本研究旨在调查来自人类、小鼠、大鼠、比格犬、迷你猪和恒河猴的商业可用肝微粒体中NCMN-O-去甲基化的种间差异。代谢物分析表明，NCMN可以在所有物种的肝微粒体中发生O-去甲基化反应，但反应速率差异很大。基于化学抑制实验，CYP1A是所有检测到的肝微粒体中参与NCMN-O-去甲基化的主要亚型。哌替啶是哺乳动物CYP1A的特异性抑制剂，在所有测试的物种中对NCMN-O-去甲基化显示出不同的抑制作用。动力学分析表明，大鼠、迷你猪和恒河猴的肝微粒体中NCMN-O-去甲基化遵循双相动力学，而人类、小鼠和比格犬的肝微粒体遵循Michaelis-Menten动力学，各个物种的动力学参数差异很大，而MLM中的NCMN-O-去甲基化与HLM中的特异性、动力学行为和内在清除率最相似。这些发现将对合理使用NCMN作为解码哺乳动物CYP1A功能的实用工具或研究CYP1A相关药物相互作用在体内具有很大帮助。
• 萘酰亚胺化合物、荧光传感材料及其应用
  申请人：兰州大学

  公开号：CN116199678A

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明提供了一种萘酰亚胺化合物、包含该萘酰亚胺化合物的荧光传感材料及其应用。该荧光传感材料包括萘酰亚胺化合物和金属有机框架材料，所述萘酰亚胺化合物与金属有机框架材料通过配位键结合。该荧光传感材料在水环境中表现出良好的稳定性，可实现对ppb级的Hg