tert-butyl 4-(((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-(((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[[(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]piperidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: ZODFDUOBBGKYRU-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-Boc-4-哌啶乙醇	tert-butyl 4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylate	89151-44-0	C12H23NO3	229.32
  4-(2-氧代乙基)哌啶-1-羧酸叔丁酯	tert-butyl 4-(formylmethyl)piperidine-1-carboxylate	142374-19-4	C12H21NO3	227.304
  ——	(Z)-tert-butyl 4-(4-hydroxybut-2-enyl)piperidine-1-carboxylate	1192064-19-9	C14H25NO3	255.357
  1-Boc-4-哌啶甲酸乙酯	tert-butyl 4-(2-ethoxy-2-oxoethyl)piperidine-1-carboxylate	135716-09-5	C14H25NO4	271.357
  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮	N-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-one	79099-07-3	C10H17NO3	199.25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-6-(4-(((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl)piperidin-1-yl)-N,N-dimethylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYL AND N-HETEROARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE N-ARYLE ET DE N-HÉTÉROARYLE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS HÉPATIQUES X, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供的是某些取代的N-芳基和N-杂芳基哌啶化合物，其化学式为(I)以及药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、L、R4、L1、Q、R5和R6定义如所述。所述新颖化合物，以及包含其化合物的药用可接受组合物，可能用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病理学。这类病理学包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2018068297A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 18-冠醚-6 、 diethylzinc 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tert-butyl 4-(((1S,2R)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ARYL AND N-HETEROARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR β AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] DÉRIVÉS DE N-ARYLE ET DE N-HÉTÉROARYLE PIPÉRIDINE EN TANT QU'AGONISTES DES RÉCEPTEURS HÉPATIQUES X, COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  提供的是某些取代的N-芳基和N-杂芳基哌啶化合物，其化学式为(I)以及药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、L、R4、L1、Q、R5和R6定义如所述。所述新颖化合物，以及包含其化合物的药用可接受组合物，可能用作肝X-β受体(LXRβ)激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病理学。这类病理学包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，例如阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2018068297A1

文献信息

• SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT
  申请人：Wood Harold B

  公开号：US20110028501A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公开了化合物(I)的替代环丙基化合物，其可用于治疗或预防2型糖尿病和类似情况。还包括药学上可接受的盐和溶剂化物。该化合物可用作G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• N-aryl and N-heteroaryl piperidine derivatives as liver X receptor beta agonists, compositions, and their use
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US10961215B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  In its many embodiments, the present invention provides certain substituted N-aryl and N-heteroaryl piperidine compounds of the Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, L, R4, L1, Q, R5 and R6 are as defined herein. The novel compounds of the invention, and pharmaceutically acceptable compositions comprising a compound thereof, may be useful as Liver X-β receptor (LXRβ) agonists, and may be useful for treating or preventing pathologies related thereto. Such pathologies include, but are not limited to, inflammatory diseases and diseases characterized by defects in cholesterol and lipid metabolism, such as Alzheimer's disease.

  在许多实施例中，本发明提供了某些取代的 N-芳基和 N-杂芳基哌啶化合物，其式为 (I)： 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、R3、L、R4、L1、Q、R5 和 R6 如本文所定义。本发明的新型化合物以及包含其化合物的药学上可接受的组合物可用作肝 X-β 受体 (LXRβ) 激动剂，并可用于治疗或预防与之相关的病症。这些病症包括但不限于炎症性疾病和以胆固醇和脂质代谢缺陷为特征的疾病，如阿尔茨海默病。
• N-ARYL AND N-HETEROARYL PIPERIDINE DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR BETA AGONISTS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3526203B1

  公开（公告）日：2021-09-22
• US8343990B2
  申请人：——

  公开号：US8343990B2

  公开（公告）日：2013-01-01