3,5-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-1-naphthalen-1-ylpyrazole
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: WJEUTCRMMJYWMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯萘 在 双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 (2R)-1-[(1R)​-​1-​[bis(1,1-​dimethylethyl)​phosphino]​ethyl]​-​2-​(dicyclohexylphosphino)​ferrocene 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-(naphthalen-1-yl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在低钯负载下肼和芳基卤化物与氢氧化物碱之间的交叉偶联，通过确定键合肼的脱质子化速率。

  摘要：

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。

  DOI：

  10.1002/anie.202011161

文献信息

• HBF₄/ACN: A simple and efficient protocol for the synthesis of pyrazoles under ambient reaction conditions
  作者：Roktopol Hazarika、Manashjyoti Konwar、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692869

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient and novel protocol for pyrazole synthesis has been developed by using fluoroboric acid as the acid catalyst. Simple and easily available 1,3-diketone and hydrazine derivatives are taken as the substrates for this purpose. The reaction entails mild reaction conditions and produces desired pyrazoles in good to excellent yields. Easy accessibility, easy handling, broad substrate

  摘要 开发了一种以氟硼酸为酸催化剂的高效新型吡唑合成方案。为此目的，采用简单且容易获得的 1,3-二酮和肼衍生物作为底物。该反应需要温和的反应条件并以良好至极好的产率产生所需的吡唑。易于访问、易于处理、广泛的基材范围、避免金属催化剂和经济可行性使该协议有利于大多数先前报道的文献。图形概要
• Copper-catalyzed C–N cross-coupling of arylboronic acids with N-acylpyrazoles
  作者：Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.044

  日期：2016.8

  A copper-catalyzed C–N bond forming reaction of arylboronic acids and N-acylpyrazoles was developed. This procedure used N-acetyl protected pyrazoles as starting material instead of free pyrazoles (NH). The reaction worked under neutral conditions and did not require any base or ligand. The reaction showed good functional group tolerance.

  开发了一种铜催化的芳基硼酸与N-酰基吡唑的CN键形成反应。该方法使用N-乙酰基保护的吡唑代替游离吡唑（NH）作为起始原料。该反应在中性条件下进行，不需要任何碱或配体。反应显示出良好的官能团耐受性。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。
• Cross‐Coupling between Hydrazine and Aryl Halides with Hydroxide Base at Low Loadings of Palladium by Rate‐Determining Deprotonation of Bound Hydrazine
  作者：Justin Y. Wang、Kyoungmin Choi、Stephan J. Zuend、Kailaskumar Borate、Harish Shinde、Roland Goetz、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202011161

  日期：2021.1.4

  to give the product. The selectivity of the hydroxide complex with hydrazine to form aryl over diaryl hydrazine was lower than that of the chloride complex, as well as the catalytic reaction. In contrast, the selectivity of the chloride complex closely matched that of the catalytic reaction, indicating that the aryl hydrazine is derived from this complex. Kinetic studies showed that the coupling process

  这里报道了钯催化的肼与（杂）芳基氯化物和溴化物的 C-N 偶联，形成芳基肼，催化剂负载量低至 100 ppm 的 Pd 和 KOH 作为碱。机理研究揭示了两种催化剂静止状态：芳基钯 (II) 氢氧化物和芳基钯 (II) 氯化物。这些化合物存在于两个相互关联的催化循环中，并与肼和碱或肼单独反应生成产物。与二芳基肼相比，氢氧化物与肼形成芳基的选择性低于氯化物络合物，催化反应也是如此。相比之下，氯化物络合物的选择性与催化反应的选择性非常接近，表明芳基肼是从该络合物中衍生出来的。