N-(4-methylpyridazino[4,5-b]indolizin-1-yl)-1,2-ethanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: N-(4-methylpyridazino[4,5-b]indolizin-1-yl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: N'-(4-methylpyridazino[4,5-b]indolizin-1-yl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅
• 分子量: 241.296
• InChiKey: VSJWVPRYDFICTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methylpyridazino[4,5-b]indolizin-1-yl)-1,2-ethanediamine 、 cyanoborane 、 3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-N'-(4-methylpyridazino[4,5-b]indolizin-1-yl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  Pyridazino(4,5-b)indolizines

  摘要：

  该公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢，烷氧基，氰基，卤素，硝基，氨基或单烷基或二烷基氨基; R.sup.2是氢，烷基，苯基，苄基，2-噻吩基，3-噻吩基或2-，3-或4-吡啶基; R.sup.3是氢，烷基或苯基; R.sup.4是N-甲基吡咯烷-2-基，2-，3-或4-吡啶基，3-喹啉基或##STR2## 其中n为1至5; m为0至3; R.sup.8为1至6个碳原子的氢或烷基; 或R.sup.4是##STR3## 其中：(a) n为2，R.sup.5与R.sup.3一起为乙烯基，R.sup.6为--CHO，烷基，未取代或取代的苯基，嘧啶基，吡啶基或吡嗪基，其中取代基为烷基，烷氧基，卤素，氰基，硝基或三氟甲基; (b) n为1至5，且R.sup.5和R.sup.6一起为可以是烷基取代的聚亚甲基或R.sup.5和R.sup.6分别为吗啉基，3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-基，吡咯-1-基，吡咯烷-2-酮-1-基，吡咯烷-2-硫-1-基，咪唑-1-基，烷基哌啶-1-基或4-位上是氢，-CHO，烷基或未取代或取代的苯基，嘧啶基，吡啶基或吡嗪基，烷氧基，卤素，氰基，硝基或三氟甲基的哌嗪-1-基；或(c) n为1至5，且R.sup.5和R.sup.6分别为氢，烷基，苯基，3-喹啉基，2-金刚烷基，双环[3.2.1]辛烷-1-基，双环[3.3.1]壬烷-9-基或2-，3-或4-吡啶基；或其药学上可接受的盐是M.sub.1受体激动剂，用于治疗涉及胆碱能系统的痴呆症。

  公开号：

  US04985560A1

文献信息

• US4985560A
  申请人：——

  公开号：US4985560A

  公开（公告）日：1991-01-15
• [EN] PYRIDAZINO[4,5-b]INDOLIZINES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1991010664A1

  公开（公告）日：1991-07-25

  (EN) The compound of formula (I) in which R1 is hydrogen, alkoxy, cyano, halo, nitro, amino, or mono- or dialkylamino; R2 is hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, 2-thienyl, 3-thienyl or 2-, 3- or 4-pyridinyl; R3 is hydrogen, alkyl or phenyl; R4 is N-methyl-pyrrolidin-2-yl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 3-quinuclidinyl or (1) where n is 1 to 5; m is 0 to 3; and R8 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or R4 is (2) wherein: a) n is 2, R5 taken with R3 is ethylene and R6 is -CHO, alkyl, unsubstituted or substituted phenyl, pyrimidinyl, pyridinyl, or pyrazinyl, where the substituents are alkyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; b) n is 1 to 5, and R5 and R6, taken together are polymethylene which may be alkyl substituted or R5 and R6 are morpholino, 3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrolidin-1-yl, pyrrolidin-2-on-1-yl, pyrrolidin-2-thion-1-yl, imidazol-1-yl, or a piperazin-1-yl moiety in the 4-position of which is hydrogen, -CHO, alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, pyrimidinyl, pyridinyl, or pyrazinyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; or c) n is 1 to 5, and R5 and R6 are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, 3-quinuclidinyl, 2-adamantyl, bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, bicyclo[3.3.1]nonan-9-yl or 2-, 3- or 4- pyridinyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are M1 receptor agonists useful in treatment of dementias involving the cholinergic system.(FR) Composé ayant la formule (I) dans laquelle R1 représente hydrogène, alcoxy, cyano, halo, nitro, amino ou mono ou dialkylamino; R2 représente hydrogène, alkyle, phényle, benzyle, 2-thiényle, 3-thiényle ou 2-, 3- ou 4- pyridinyle; R3 représente hydrogène, alkyle ou phényle; R4 représente N-méthyle-pyrrolidine-2-yl, 2-, 3- ou 4-pyridinyle, 3-quinuclidinyle ou la formule (1) dans laquelle n est égale à une valeur comprise entre 1 et 5, m entre 0 et 3; et R8 représente hydrogène ou alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone; ou R4 est représenté par (2) dans laquelle: a) n vaut 2, R5, pris avec R3, représente l'éthylène et R6 représente -CHO, alkyle, phényle, pyrimidinyle, pyridinyle, ou pyrazinyle substitués ou non substitués, les substituants étant alkyle, alcoxy, halo, cyano, nitro, ou trifluorométhyle; b) n est égal à une valeur comprise entre 1 et 5, et R5 et R6, pris ensemble, sont du polyméthylène pouvant avoir une substitution alkyle ou R5 et R6 sont morpholino, 3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yle, pyrrol-1-yle, pyrrolidin-1-yle, pyrrolidin-2-on-1-yle, pyrrolidine-2-thion-1-yle, imidazol-1-yle ou une moitié piperazin-1-yle dont la position 4 est hydrogène -CHO, alkyle ou phényle, pyrimidinyle, pyridinyle, ou pyrazinyle, alcoxy, halo, cyano, nitro ou trifluorométhyle substitués ou non substitués, ou c) n est égal à une valeur comprise entre 1 et 5, et R5 et R6 sont, indépendamment, hydrogène, alkyle, phényle, 3-quinuclidinyle, 2-adamantyle, bicyclo[3.2.1]octan-2-yle, bicyclo[3.3.1]nonan-9-yle ou 2-, 3- ou 4-pyridinyle; ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci sont des agonistes récepteurs de M1 utiles dans le traitement des démences impliquant le système cholinergique.
• Pyridazino(4,5-b)indolizines
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04985560A1

  公开（公告）日：1991-01-15

  The compound of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkoxy, cyano, halo, nitro, amino, or mono- or dialkylamino; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, phenyl, benzyl, 2-thienyl, 3-thienyl or 2-,3- or 4-pyridinyl; R.sup.3 is hydrogen, alkyl or phenyl; R.sup.4 is N-methyl-pyrrolidin-2yl, 2-, 3- or 4-pyridinyl, 3-quinuclidinyl or ##STR2## where n is 1 to 5; m is 0 to 3; and R.sup.8 is hydrogen or alkyl of 1 to 6 carbon atoms; or R.sup.4 is ##STR3## wherein: (a) n is 2, R.sup.5 taken with R.sup.3 is ethylene and R.sup.6 is --CHO, alkyl, unsubstituted or substituted phenyl, pyrimidinyl, pyridinyl, or pyrazinyl, where the substituents are alkyl, alkoxyl, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; (b) n is 1 to 5, and R.sup.5 and R.sup.6 taken together are polymethylene which may be alkyl substituted or R.sup.5 nd R.sup.6 are morpholino, 3-azabicyclo[3.2.2]nonan-3-yl, pyrrol-1-yl, pyrrolidin-2-on-1-ytl, pyrrolidin-2-thion-1-yl, imidazol-1-yl, alkyl-piperidin-1-yl or a piperazin-1-yl moiety in the 4-position of which is hydrogen, --CHO, alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, pyrimidinyl, pyridinyl, or pyrazinyl, alkoxy, halo, cyano, nitro or trifluoromethyl; or (c) n is 1 to 5, and R.sup.5 and R.sup.6 are, independently, hydrogen, alkyl, phenyl, 3-quinuclidinyl, 2-adamantyl, bicyclo[3.2.1]octan-1-yl, bicyclo[3.3.1]nonan-9-yl or 2-,3- or 4- pyridinyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof are M.sub.1 receptor agonists useful in treatment of dementias involving the cholinergic system. dd

  该公式的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是氢，烷氧基，氰基，卤素，硝基，氨基或单烷基或二烷基氨基; R.sup.2是氢，烷基，苯基，苄基，2-噻吩基，3-噻吩基或2-，3-或4-吡啶基; R.sup.3是氢，烷基或苯基; R.sup.4是N-甲基吡咯烷-2-基，2-，3-或4-吡啶基，3-喹啉基或##STR2## 其中n为1至5; m为0至3; R.sup.8为1至6个碳原子的氢或烷基; 或R.sup.4是##STR3## 其中：(a) n为2，R.sup.5与R.sup.3一起为乙烯基，R.sup.6为--CHO，烷基，未取代或取代的苯基，嘧啶基，吡啶基或吡嗪基，其中取代基为烷基，烷氧基，卤素，氰基，硝基或三氟甲基; (b) n为1至5，且R.sup.5和R.sup.6一起为可以是烷基取代的聚亚甲基或R.sup.5和R.sup.6分别为吗啉基，3-氮杂双环[3.2.2]壬烷-3-基，吡咯-1-基，吡咯烷-2-酮-1-基，吡咯烷-2-硫-1-基，咪唑-1-基，烷基哌啶-1-基或4-位上是氢，-CHO，烷基或未取代或取代的苯基，嘧啶基，吡啶基或吡嗪基，烷氧基，卤素，氰基，硝基或三氟甲基的哌嗪-1-基；或(c) n为1至5，且R.sup.5和R.sup.6分别为氢，烷基，苯基，3-喹啉基，2-金刚烷基，双环[3.2.1]辛烷-1-基，双环[3.3.1]壬烷-9-基或2-，3-或4-吡啶基；或其药学上可接受的盐是M.sub.1受体激动剂，用于治疗涉及胆碱能系统的痴呆症。