(S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: (S)-1-(2-benzofuryl)ethanol；1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol；(S)-1-(benzofuran-2-yl)ethan-1-ol；(1S)-1-(1-benzofuran-2-yl)ethanol
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• mdl: MFCD14705967
• 分子量: 162.188
• InChiKey: SCLFEKBHGKCUPA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Laboratory scale-up synthesis of chiral carbinols using Rhizopus arrhizus

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.01.008
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid 2-(benzofuran-2-yl)-2-oxo-ethyl ester 在 baker's yeast 、 novozyme 435 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-1-(benzofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Optically active 1-(benzofuran-2-yl)ethanols and ethane-1,2-diols by enantiotopic selective bioreductions

  摘要：

  Enantiotopic selective reduction of 1-(benzofuran-2-yl)ethanones 1a-d, 1-(benzofuran-2-yl)-2-hydroxyethanones 4a-c and 2-acetoxy-1-(benzofuran-2-yl)ethanones 3a-c was performed by baker's yeast for preparation of optically active (benzofuran-2-yl)carbinols [(S)-5a-d, (S)-6a-c and (R)-6a-c, enantiomeric excess from 55 to 93% ee]. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00222-2

文献信息

• An Efficient Ir(III) Catalyst for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones in Neat Water
  作者：Jianliang Xiao、Xiaohong Li、John Blacker、Ian Houson、Xiaofeng Wu

  DOI：10.1055/s-2006-932490

  日期：——

  The chiral M-CsDPEN [M = Ru, Rh, Ir; CsDPEN = (R,R,R)- or (S,S,S)-N-camphorsulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine] catalysts have been shown to be efficient for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of aryl ketones by formate in neat water. Of particular note is the Ir-(R,R,R)-CsDPEN catalyst, which catalyzes the ATH of a wide range of ketones and delivers almost full conversions within a few hours at a S/C ratio of 1000 at 40 °C in most cases, with enantioselectivities up to 98% ee.

  手性M-CsDPEN [M = Ru, Rh, Ir; CsDPEN = (R,R,R)- 或 (S,S,S)-N-樟脑磺酰-1,2-二苯基乙二胺]催化剂已被证明是在纯水条件下用甲酸进行芳香酮不对称转移氢化的有效催化剂。特别值得关注的是Ir-(R,R,R)-CsDPEN催化剂，它在大多数情况下，在40°C下以1000的S/C比率催化广泛范围的酮的不对称转移氢化反应，在几个小时内几乎实现完全转化，并且最高可达98%的ee值的手性选择性。
• Biphasic Glycerol/2-MeTHF, Ruthenium-Catalysed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones Using Sodium Hypophosphite as Hydrogen Donor
  作者：Carole Guyon、Estelle Métay、Nicolas Duguet、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.201300506

  日期：2013.8

  Sodium hypophosphite has been used as an efficient hydrogen donor in the transfer hydrogenation of aliphatic and aromatic ketones in the presence of [RuCl2(p-cymene)]2 and 2,2′-bipyridine in water. The corresponding alcohols were isolated in moderate to excellent yields (39–95 %). Good chemoselectivity was observed with ester, nitrile and halide functionalities in the ketones not being reduced. An

  在 [RuCl2(p-cymene)]2 和 2,2'-联吡啶存在于水中的脂肪族和芳香族酮的转移氢化中，次磷酸钠已被用作有效的氢供体。相应的醇以中等至极好的收率 (39–95%) 分离。在未还原酮中的酯、腈和卤化物官能团的情况下观察到良好的化学选择性。已经开发了使用 [RuCl(p-cymene)(R,R)-TsDPEN}] 作为催化剂在甘油/2-MeTHF 双相溶剂混合物中的反应的对映选择性版本，并允许使用出色的化学和对映选择性（高达 97 % ee）。
• [EN] CHIRAL METAL COMPLEX COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPLEXES MÉTALLIQUES CHIRAUX
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018189060A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The invention comprises novel chiral metal complex compounds of the formula (I) wherein M, PR2, R3 and R4 are outlined in the description, its stereoisomers, in the form as a neutral complex or a complex cation with a suitable counter ion. The chiral metal complex compounds can be used in asymmetric reactions, particularly in asymmetric reductions of ketones, imines or oximes.

  这项发明包括公式（I）中所述的新颖手性金属配合物化合物，其中M，PR2，R3和R4在描述中概述，其立体异构体，以中性配合物或与适当的对离子形式存在。这些手性金属配合物化合物可用于不对称反应，特别是在酮，亚胺或肟的不对称还原中。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones Controlled by Alcohol Hydrogen‐Bonding and <i>sp</i> ³ ‐C−H Noncovalent Interactions
  作者：Hiroaki Murayama、Yoshito Heike、Kosuke Higashida、Yohei Shimizu、Nuttapon Yodsin、Yutthana Wongnongwa、Siriporn Jungsuttiwong、Seiji Mori、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/adsc.202000615

  日期：2020.11.4

  Iridium‐catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of ketones with formic acid was developed using a prolinol‐phosphine chiral ligand. Cooperative action of the iridium atom and the ligand through alcohol‐alkoxide interconversion is crucial to facilitate the transfer hydrogenation. Various ketones including alkyl aryl ketones, ketoesters, and an aryl heteroaryl ketone were competent substrates

  使用脯氨醇-膦手性配体开发了铱与甲酸的铱催化对映选择性转移氢化反应。铱原子与配体通过醇-醇盐相互转化的协同作用对于促进转移氢化至关重要。包括烷基芳基酮，酮酸酯和芳基杂芳基酮在内的各种酮是有效的底物。此催化的一个有吸引力的特征是酮的烷基和芳基取代基，促进与enantioselection的相同的有义氢化不管烷基取代基的空间位阻的需求，并因此导致高度对映选择性转移氢化的一种罕见的情况下之间的高效歧视叔-烷基芳基酮。量子化学计算表明SP 3 -C-H / AN之间π相互作用SP 3的脯氨醇-膦配位体的-C-H键和酮的芳基取代基是用于与O型H⋅⋅⋅O组合enantioselection关键/ SP 3 -手性配体与羰基之间存在CHH·⋅⋅O两点氢键。
• Manganese(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Ketones Using a Defined Chiral PNP Pincer Ligand
  作者：Marcel Garbe、Kathrin Junge、Svenja Walker、Zhihong Wei、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201705471

  日期：2017.9.4

  A new chiral manganese PNP pincer complex is described. The asymmetric hydrogenation of several prochiral ketones with molecular hydrogen in the presence of this complex proceeds under mild conditions (30–40 °C, 4 h, 30 bar H2). Besides high catalytic activity for aromatic substrates, aliphatic ketones are hydrogenated with remarkable selectivity (e.r. up to 92:8). DFT calculations support an outer

  描述了一种新的手性锰PNP钳复合物。在温和的条件下（30–40°C，4 h，30 bar H 2），在这种配合物的存在下，几种前手性酮与分子氢的不对称氢化反应。除了对芳族底物具有高催化活性外，脂族酮还具有显着的选择性（高达92：8）氢化。DFT计算支持外球氢化机理以及实验确定的立体化学。