10,12-dimethyl-13-methylene-5,6,12a,13-tetrahydronaphtho[1,2-e]pyrido[1,2-a]azepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 10,12-dimethyl-13-methylene-5,6,12a,13-tetrahydronaphtho[1,2-e]pyrido[1,2-a]azepine
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-9-methylidene-3-azatetracyclo[9.8.0.03,8.012,17]nonadeca-1,4,6,10,12,14,16-heptaene
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: MGJBKZQNVZENQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 10,12-dimethyl-13-methylene-5,6,12a,13-tetrahydronaphtho[1,2-e]pyrido[1,2-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  艾伦烯作为电环化反应中的 π 组分：1,3,4-戊三烯基偶氮甲碱叶立德转化为七元杂环

  摘要：

  在用碱处理通过吡啶 7 与烯丙基溴 6 季铵化获得的溴化吡啶鎓 8a-c 后，形成环状亚甲基吡啶并氮杂 10a-c。反应途径包括碱催化的炔丙基-丙二烯异构化和偶极子形成作为第一步，然后是 [9] 至 10 的闭环。后一过程代表了丙二烯单元参与 1,7-电环化的第一个例子扩展的偶氮甲碱叶立德的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2054::aid-ejoc2054>3.0.co;2-m

文献信息

• Allenes as the π-Component in Electrocyclization Reactions: Transformation of 1,3,4-Pentatrienyl Azomethine Ylides into Seven-Membered Heterocycles
  作者：Karin Knobloch、Wolfgang Eberbach

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2054::aid-ejoc2054>3.0.co;2-m

  日期：2002.7

  the annulated methylene pyridoazepines 10a−c are formed. The reaction pathway includes base-catalysed propargyl-allene isomerization and dipole formation as the first steps followed by the ring closure of [9] to 10. The latter process represents the first example of the participation of an allene unit in 1,7-electrocyclization reactions of extended azomethine ylides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451

  在用碱处理通过吡啶 7 与烯丙基溴 6 季铵化获得的溴化吡啶鎓 8a-c 后，形成环状亚甲基吡啶并氮杂 10a-c。反应途径包括碱催化的炔丙基-丙二烯异构化和偶极子形成作为第一步，然后是 [9] 至 10 的闭环。后一过程代表了丙二烯单元参与 1,7-电环化的第一个例子扩展的偶氮甲碱叶立德的反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)