N-((1SR,2RS,7SR)-bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dien-2-yl)phthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-((1SR,2RS,7SR)-bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dien-2-yl)phthalimide
• 英文别名: N-(bicyclo[5.1.0]hepta-3,5-dien-1-yl)phthalimide；N-(bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dien-2-yl)phthalimide；6-phthalimidobicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene；bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene；2-[(1S,2R,7S)-2-bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dienyl]isoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: SOIBAHMITJUAEG-DDTOSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1SR,2RS,7SR)-bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dien-2-yl)phthalimide 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 jones reagent 、 硫酸 、 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-α-(carboxycyclopropyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  通过有机铁方法合成环丙烷：立体选择性制备顺-2-（2'-羧基环丙基）甘氨酸

  摘要：

  已经开发了对顺-2-（2'-羧基环丙基）甘氨酸的立体选择途径。（双环[5.1.0]辛二烯基]铁（1+）阳离子的外核亲核加成在环丙烷环和α-立体中心建立相对立体化学。随后除去金属并裂解环状二烯，得到被保护的靶10，其在水解时得到1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00804-3
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-((1SR,2RS,7SR)-bicyclo[5.1.0]octa-3,5-dien-2-yl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  （双环[5.1.0]辛二烯基）铁（1+）阳离子的反应性：在合成顺式-2-（2'-羧基环丙基）甘氨酸中的应用

  摘要：

  碳原子和杂原子亲核试剂向（双环[5.1.0]辛二烯基）Fe（CO）2 L +阳离子5或8（L = CO，PPh 3）的加成通常是通过攻击配体表面上的二烯基末端进行的与铁相反生成六取代的（双环[5.1.0] octa-2,4-二烯）铁配合物（11或13）。在某些情况下，这些产物在消除质子和亲核取代基方面不稳定，以提供（环辛酸酯）Fe（CO）2 L（4或7）。13f的分解，是由于将邻苯二甲酰亚胺添加到8中引起的，得到N-（双环[5.1.0]八-3,5-二烯-2-基）邻苯二甲酰亚胺（19）。19（RuCl 3 / NaIO 4）的氧化裂解，然后进行酯化反应，得到环丙烷二酯22，水解后生成顺式-2-（2'-羧基环丙基）甘氨酸（CCG-III，18）（从4到43％的八个步骤）总产量）。该方法学还用于制备立体定向氘代CCG-III（d -18）和光学富集的（-）- 18。质子化22导致环丙烷开环，得到苯并吲哚并核苷（23）。

  DOI：

  10.1021/jo030259a

文献信息

• Generation of Molecular Complexity from Cyclooctatetraene: Preparation of Aminobicyclo[5.1.0]octitols
  作者：Mohamed F. El-Mansy、Matthew Flister、Sergey Lindeman、Kelsey Kalous、Daniel S. Sem、William A. Donaldson

  DOI：10.1002/chem.201501274

  日期：2015.7.20

  yield). The structural assignments of the stereoisomers were established by 1H NMR spectral data as well as X‐ray crystal structures for certain members. The outcomes of several epoxydiol hydrolyses, particularly ring contraction and enlargement, are of note. The isomeric phthalimides as well as the free amines did not exhibit β‐glucosidase inhibitory activity at a concentration of less than 100 μM.

  从N-（双环[5.1.0] octa-3,5-dien- N-（双环[5.1.0] octa-3,5-dien-）从一到四个步骤制备了一系列八种立体异构N-（四羟基双环[5.1.0] oct-2 S *-基）邻苯二甲酰亚胺。2-基）邻苯二甲酰亚胺（±）-7，可从环辛酸酯中轻松获得（62％收率）。立体异构体的结构分配是通过1 H NMR光谱数据以及某些成员的X射线晶体结构确定的。值得注意的是几种环氧二醇水解的结果，尤其是环的收缩和扩大。浓度低于100μM时，异构的邻苯二甲酰亚胺和游离胺均未表现出β-葡萄糖苷酶抑制活性。
• Cycloaddition reactions of phthalimide substituted cyclic polyenes with heteroatom dienophiles
  作者：Stephen S. Templin、Nathaniel J. Wallock、Daniel T. Haworth、William A. Donaldson、Dennis W. Bennett、Tasneem Siddiquee

  DOI：10.1002/jhet.5570440334

  日期：2007.5

  The cycloaddition of 6-phthalimidobicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene and 7-phthalimido-1,3,5-cycloheptatriene with nitrosobenzene and with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione each gave a single heterocyclic product. X-ray crystallographic analysis of 8a indicated the regio- and stereoselectivity of this cycloaddition.

  6-邻苯二甲酰亚胺基双环[5.1.0] octa-2,4-二烯和7-邻苯二甲酰亚胺-1,3,5-环庚三烯与亚硝基苯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-的环加成反应二酮各自给出单一的杂环产物。8a的X射线晶体学分析表明该环加成反应的区域选择性和立体选择性。
• Synthesis of cyclopropanes via organoiron methodology: stereoselective preparation of cis-2-(2′-carboxycyclopropyl)glycine
  作者：Nathaniel J Wallock、William A Donaldson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00804-3

  日期：2002.6

  exo-Nucleophilic addition to the (bicyclo[5.1.0]octadienyl)iron(1+) cation establishes the relative stereochemistry at the cyclopropane ring and the α-stereocenter. Subsequent removal of the metal and cleavage of the cyclic diene gave the protected target 10, which upon hydrolysis gave 1.

  已经开发了对顺-2-（2'-羧基环丙基）甘氨酸的立体选择途径。（双环[5.1.0]辛二烯基]铁（1+）阳离子的外核亲核加成在环丙烷环和α-立体中心建立相对立体化学。随后除去金属并裂解环状二烯，得到被保护的靶10，其在水解时得到1。
• Reactivity of (Bicyclo[5.1.0]octadienyl)iron(1+) Cations:  Application to the Synthesis of <i>cis</i>-2-(2‘-Carboxycyclopropyl)glycines
  作者：Nathaniel J. Wallock、William A. Donaldson

  DOI：10.1021/jo030259a

  日期：2004.4.1

  heteroatom nucleophiles to (bicyclo[5.1.0]octadienyl)Fe(CO)2L+ cations 5 or 8 (L = CO, PPh3) generally proceeds via attack at the dienyl terminus on the face of the ligand opposite to iron to generate 6-substituted (bicyclo[5.1.0]octa-2,4-diene)iron complexes (11 or 13). In certain cases, these products are unstable with respect to elimination of a proton and the nucleophilic substituent to afford (cyclooctatetraene)Fe(CO)2L

  碳原子和杂原子亲核试剂向（双环[5.1.0]辛二烯基）Fe（CO）2 L +阳离子5或8（L = CO，PPh 3）的加成通常是通过攻击配体表面上的二烯基末端进行的与铁相反生成六取代的（双环[5.1.0] octa-2,4-二烯）铁配合物（11或13）。在某些情况下，这些产物在消除质子和亲核取代基方面不稳定，以提供（环辛酸酯）Fe（CO）2 L（4或7）。13f的分解，是由于将邻苯二甲酰亚胺添加到8中引起的，得到N-（双环[5.1.0]八-3,5-二烯-2-基）邻苯二甲酰亚胺（19）。19（RuCl 3 / NaIO 4）的氧化裂解，然后进行酯化反应，得到环丙烷二酯22，水解后生成顺式-2-（2'-羧基环丙基）甘氨酸（CCG-III，18）（从4到43％的八个步骤）总产量）。该方法学还用于制备立体定向氘代CCG-III（d -18）和光学富集的（-）- 18。质子化22导致环丙烷开环，得到苯并吲哚并核苷（23）。