六氢呋喃[3,2-B]吡啶-2(3H)-酮 | 4672-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 六氢呋喃[3,2-B]吡啶-2(3H)-酮
• 英文名称: Hexahydrofuro[3,2-b]pyridin-2(3H)-one
• 英文别名: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-furo[3,2-b]pyridin-2-one
• CAS: 4672-05-3
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• mdl: MFCD19220567
• 分子量: 141.17
• InChiKey: WNSHABHYIUVHKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 六氢呋喃[3,2-B]吡啶-2(3H)-酮 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到(3aRS,7aRS)-4-benzoyloctahydrofuro[3,2-b]pyridine-2-one
  参考文献：
  名称：

  重新修订哌替啶的合成中间体中间体哌啶内酯的立体结构。

  摘要：

  通过合成方法制得的哌啶内酯（3）的立体结构是通过合成方法制得的抗疟药非瑞福宁（（+）-1）的中间体，被重新修饰为顺式。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1011
• 作为产物：
  描述：

  苄基2,3-二乙酰氧基-1-哌啶羧酸酯 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氢气 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 六氢呋喃[3,2-B]吡啶-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  重新修订哌替啶的合成中间体中间体哌啶内酯的立体结构。

  摘要：

  通过合成方法制得的哌啶内酯（3）的立体结构是通过合成方法制得的抗疟药非瑞福宁（（+）-1）的中间体，被重新修饰为顺式。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.1011

文献信息

• Re-revision of the Stereo Structure of Piperidine Lactone, an Intermediate in the Synthesis of Febrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Hitoshi Abe、Kenji Sasaki、Takashi Harayama

  DOI：10.1248/cpb.50.1011

  日期：——

  The stereo structure of piperidine lactone (3), an intermediate of the antimalarial agent febrifugine ((+)-1) prepared by a synthetic method, was re-revised to the cis-form from the trans-form.

  通过合成方法制得的哌啶内酯（3）的立体结构是通过合成方法制得的抗疟药非瑞福宁（（+）-1）的中间体，被重新修饰为顺式。
• Synthesis of febrifugine derivatives and a solution to the puzzle of the structural determination of febrifugine
  作者：Yasuo Takeuchi、Kumiko Azuma、Miyo Oshige、Hitoshi Abe、Hiromi Nishioka、Kenji Sasaki、Takashi Harayama

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00139-x

  日期：2003.3

  The stereo-structure of piperidine lactone (3), a synthetic intermediate of the antimalarial agent febrifugine ((+)-1) with a piperidine ring in the trans relative configuration, was re-revised to the cis-form. We determined that isomerization to the trans-form from the cis-form occurred in the stage (6 from 5) of deprotection in Baker's synthesis.

  哌啶内酯（3）的立体结构被重新修订为顺式，哌啶内酯（3）是抗疟药febrifugine（（+）- 1）的合成中间体，其哌啶环呈反式构型。我们确定了贝克合成中脱保护阶段（从5变6）发生了从顺式到反式的异构化。