2-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)-5-nitrobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)-5-nitrobenzamide
• 英文别名: 2-fluoro-N-naphthalen-1-yl-5-nitrobenzamide
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 310.284
• InChiKey: KWFFFOYQCMIPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)-5-nitrobenzamide 在 劳森试剂 、 HATU 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  In Silico HTS and Structure Based Optimization of Indazole-Derived ULK1 Inhibitors

  摘要：

  We present the outcome of an in silico high throughput screen (HTS) and optimization of a small molecule Unc-51-Like Kinase 1 (ULK1) inhibitor hit, SR-17398, with an indazole core. Docking studies guided design efforts that led to inhibitors with increased activity vs ULK1 (IC50 < 50 nM). The most advanced molecules in this inhibitor series (3a and 3g) hold promise for further development into selective ULK1 molecular probes to interrogate the biology of ULK1 and to assess whether selectively targeting autophagy is an effective anticancer strategy.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00344
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-硝基苯甲酰氯 、 1-萘胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以11.48 mg的产率得到2-fluoro-N-(naphthalen-1-yl)-5-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE LA VOIE CGAZ-STING

  摘要：

  本发明的药物组合物包括作为环状GMP-AMP合酶-干扰素基因（cGAS-STING）通路激动剂有用的功能化苯甲酰胺衍生物，并且用于治疗病毒性疾病并增强抗肿瘤免疫力。

  公开号：

  WO2020072492A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE LA VOIE CGAZ-STING
  申请人：BARUCH S BLUMBERG INST

  公开号：WO2020072492A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase- Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.

  本发明的药物组合物包括作为环状GMP-AMP合酶-干扰素基因（cGAS-STING）通路激动剂有用的功能化苯甲酰胺衍生物，并且用于治疗病毒性疾病并增强抗肿瘤免疫力。
• BENZAMIDE DERIVATIVES AS CGAS-STING PATHWAY AGONISTS
  申请人：Baruch S. Blumberg Institute

  公开号：US20210347752A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Pharmaceutical compositions of the invention comprise functionalized benzamide derivatives useful as cyclic GMP-AMP synthase-Stimulator of interferon gene (cGAS-STING) pathway agonists, and useful for treating viral diseases and boost antitumor immunity.
• <i>In Silico</i> HTS and Structure Based Optimization of Indazole-Derived ULK1 Inhibitors
  作者：Spencer D. Wood、Wayne Grant、Isabel Adrados、Jun Yong Choi、James M. Alburger、Derek R. Duckett、William R. Roush

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00344

  日期：2017.12.14

  We present the outcome of an in silico high throughput screen (HTS) and optimization of a small molecule Unc-51-Like Kinase 1 (ULK1) inhibitor hit, SR-17398, with an indazole core. Docking studies guided design efforts that led to inhibitors with increased activity vs ULK1 (IC50 < 50 nM). The most advanced molecules in this inhibitor series (3a and 3g) hold promise for further development into selective ULK1 molecular probes to interrogate the biology of ULK1 and to assess whether selectively targeting autophagy is an effective anticancer strategy.