5-(trimethylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(trimethylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Trimethylstannylthiophene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂OSSn
• 分子量: 274.959
• InChiKey: DPYDDOPIJLXAJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2’,5,5’-tetrabromo-3,3’-dithienyl 、 5-(trimethylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-[4-[2,5-Bis(5-formylthiophen-2-yl)thiophen-3-yl]-5-(5-formylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  광전자 재료, 유기 광전자 소자 및 이미지 센서

  摘要：

  这是关于具有波长选择性的第一有机分子和第二有机分子在刺激光线区域内交叉连接的光电子材料，以及包含该光电子材料的有机光电子器件和图像传感器的内容。

  公开号：

  KR20150128369A
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 5-(trimethylstannyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  低聚噻吩桥连共价有机骨架

  摘要：

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01631

文献信息

• Spectrally Switchable Photodetection with Near-Infrared-Absorbing Covalent Organic Frameworks
  作者：Derya Bessinger、Laura Ascherl、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b06599

  日期：2017.8.30

  Most covalent organic frameworks (COFs) to date are made from relatively small aromatic subunits, which can only absorb the high-energy part of the visible spectrum. We have developed near-infrared-absorbing low bandgap COFs by incorporating donor acceptor-type isoindigo- and thienoisoindigo-based building blocks. The new materials are intensely colored solids with a high degree of long-range order and a pseudo-quadratic pore geometry. Growing the COF as a vertically oriented thin film allows for the construction of an ordered interdigitated heterojunction through infiltration with a complementary semiconductor. Applying a thienoisoindigo-COF:fullerene heterojunction as the photoactive component, we realized the first COF-based UV- to NIR-responsive photodetector. We found that the spectral response of the device is reversibly switchable between blue- and red-sensitive, and green- and NIR-responsive. To the best of our knowledge, this is the first time that such nearly complete inversion of spectral sensitivity of a photodetector has been achieved. This effect could lead to potential applications in information technology or spectral imaging.
• Oligothiophene-Bridged Conjugated Covalent Organic Frameworks
  作者：Niklas Keller、Derya Bessinger、Stephan Reuter、Mona Calik、Laura Ascherl、Fabian C. Hanusch、Florian Auras、Thomas Bein

  DOI：10.1021/jacs.7b01631

  日期：2017.6.21

  Two-dimensional covalent organic frameworks (2D-COFs) are crystalline, porous materials comprising aligned columns of π-stacked building blocks. With a view toward the application of these materials in organic electronics and optoelectronics, the construction of oligothiophene-based COFs would be highly desirable. The realization of such materials, however, has remained a challenge, in particular with

  二维共价有机框架 (2D-COFs) 是结晶多孔材料，包含排列整齐的 π 堆积结构柱。考虑到这些材料在有机电子学和光电子学中的应用，基于低聚噻吩的 COF 的构建将是非常可取的。然而，这种材料的实现仍然是一个挑战，特别是在横向共轭亚胺连接的 COF 方面。我们开发了一种新的构建块设计，在原本对称的主链上采用不对称修饰，使我们能够构建一系列具有可调电子特性的高度结晶的四噻吩衍生的 COF。研究这些材料的光学响应，我们首次观察到跨亚胺键的 COF 亚基之间形成电荷转移状态。我们相信，我们的新构建块设计为从各种扩展构建块构建有序的 COF 提供了通用策略，从而大大扩展了适用分子的范围。
• 광전자 재료, 유기 광전자 소자 및 이미지 센서
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD. 삼성전자주식회사(119981042713) Corp. No ▼ 130111-0006246BRN ▼124-81-00998

  公开号：KR20150128369A

  公开（公告）日：2015-11-18

  가시광선 영역 내에서 파장 선택성을 가지는 제1 유기분자와 제2 유기분자가 교차하여 연결되어 있는 광전자 재료, 상기 광전자 재료를 포함하는 유기 광전자 소자 및 이미지 센서에 관한 것이다.

  这是关于具有波长选择性的第一有机分子和第二有机分子在刺激光线区域内交叉连接的光电子材料，以及包含该光电子材料的有机光电子器件和图像传感器的内容。