N-(naphthalen-2-yl)furan-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid-[2]naphthylamide；Furan-2-carbonsaeure-[2]naphthylamid；N-naphthalen-2-ylfuran-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00446978
• 分子量: 237.258
• InChiKey: PWJSTRAQADHHRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)furan-2-carboxamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)furan-2-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  萘熔2-（呋喃-2-基）-1,3-噻唑的合成，结构与反应性

  摘要：

  萘-2-胺与呋喃-2-羰基氯在丙-2-醇中的缩合得到N-（萘-2-基）呋喃-2-羧酰胺，将其用过量的P 2 S 5在无水甲苯中处理以获得相应的硫代酰胺。在碱性介质中用六氰基铁酸钾（III）氧化后者，得到2-（呋喃-2-基）萘并[2,1- d ] [1,3]噻唑。提出了其形成的可能机理，并通过量子化学计算证实了涉及萘片段C 1的闭环。2-（呋喃-2-基）萘[2,1- d]的亲电取代反应] [1,3]噻唑（硝化，溴化，甲酰化和酰化）仅涉及呋喃环的5位。

  DOI：

  10.1134/s1070428018070072
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-萘胺 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-(naphthalen-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  萘熔2-（呋喃-2-基）-1,3-噻唑的合成，结构与反应性

  摘要：

  萘-2-胺与呋喃-2-羰基氯在丙-2-醇中的缩合得到N-（萘-2-基）呋喃-2-羧酰胺，将其用过量的P 2 S 5在无水甲苯中处理以获得相应的硫代酰胺。在碱性介质中用六氰基铁酸钾（III）氧化后者，得到2-（呋喃-2-基）萘并[2,1- d ] [1,3]噻唑。提出了其形成的可能机理，并通过量子化学计算证实了涉及萘片段C 1的闭环。2-（呋喃-2-基）萘[2,1- d]的亲电取代反应] [1,3]噻唑（硝化，溴化，甲酰化和酰化）仅涉及呋喃环的5位。

  DOI：

  10.1134/s1070428018070072

文献信息

• Oxidation-induced ortho-selective C–H bond functionalization of 2-naphthylamine derivative
  作者：Dongchao Zhang、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-018-9218-5

  日期：2018.10

  Selective C–H bond functionalization has been emerged as a versatile strategy for the construction of new chemical bonds. In the past decades, the directing group (DG)-assisted C–H bond activation has been developed as one of the most efficient methods for selective C–H functionalization. Although a great progress has been made by utilizing this traditional method, developing new strategy for selective C–H bond functionalization is still highly demanded. Hence, a novel oxidation-induced C–H bond functionalization method was demonstrated in this work. By this new method, ortho-C(sp2)–H chlorination of N-substituted 2-naphthylamine was realized in a highly selective manner.

  选择性 C-H 键官能化已成为构建新化学键的一种多功能策略。在过去的几十年中，定向基团（DG）辅助的 C-H 键活化已被开发为选择性 C-H 功能化最有效的方法之一。尽管利用这种传统方法已经取得了巨大进步，但开发选择性 C-H 键官能化的新策略仍有很大需求。因此，本研究展示了一种新型的氧化诱导 C-H 键官能化方法。通过这种新方法，高选择性地实现了 N-取代的 2-萘胺的正交-C(sp2)-H 氯化。
• Buu-Hoi; Nguyen-Hoan, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 5,19
  作者：Buu-Hoi、Nguyen-Hoan

  DOI：——

  日期：——
• New Compounds - Substituted Amides
  作者：C Bowen、L Smith

  DOI：10.1021/ja01869a601

  日期：1940.12
• AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA SYNDROME
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1453828A2

  公开（公告）日：2004-09-08
• [EN] AZABICYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF FIBROMYALGIA SYNDROME<br/>[FR] TRAITEMENT DU SYNDROME DE LA FIBROMYALGIE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2003032897A2

  公开（公告）日：2003-04-24

  A method for treating fibromyalgia syndrome with an agonist of α7 nicotinic acetylcholine receptors.