2-(ethynyloxy)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(ethynyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-Ethynoxynaphthalene
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: SNSKQRXQFQMQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethynyloxy)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 sodium methylate 作用下， 反应 13.0h， 生成 (2E)-5-methyl-3-(naphthalen-2-yloxy)hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基乙炔基醚和羰基化合物的分子间[2 + 2 + 2]交叉三聚反应生成二烯基酯

  摘要：

  积极思考：阳离子铑（I）/ H 8联键配合物催化两种带有电子缺陷和电子缺陷的芳基乙炔基醚的化学，区域和立体选择性完全分子间[2 + 2 + 2]交叉三聚。富含羰基的化合物（参见方案; cod = 1,5-环辛二烯）。该反应在室温下进行，以良好的收率得到芳氧基取代的二烯基酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201105519
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-naphthoxy)-1,2-dichloroethene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-(ethynyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在室温下铑催化的芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完整区域选择性分子间交叉三聚

  摘要：

  我们已经确定，阳离子铑（I）/ H 8 -BINAP络合物催化芳基乙炔基醚和腈或异氰酸酯的完全区域选择性分子间交叉三聚，从而在2,4-二芳氧基吡啶或4,6-二芳氧基-2-吡啶酮室内温度。

  DOI：

  10.1021/ol100182u

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Linwei Zeng、Bo Huang、Yangyong Shen、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01159

  日期：2018.6.15

  A multicomponent synthesis of tetrahydroisoquinolines from carboxylic acids, alkynyl ethers, and dihydroisoquinolines is described. This process features readily available starting materials, simple experimental procedures for achievement of molecule complexity, and structural diversity. The preliminary control experiment and crossover reaction provide important insight into the reaction mechanism

  描述了由羧酸，炔基醚和二氢异喹啉多组分合成四氢异喹啉。该过程的特点是容易获得的起始原料，实现分子复杂性的简单实验程序以及结构的多样性。初步控制实验和交叉反应为反应机理提供了重要的认识。可以将形成的四氢异喹啉转化为一系列化合物。
• Enantioselective Heck Arylation of Acyclic Alkenol Aryl Ethers: Synthetic Applications and DFT Investigation of the Stereoselectivity
  作者：Ellen Christine Polo、Martí Fernández Wang、Ricardo Almir Angnes、Ataualpa A. C. Braga、Carlos Roque Duarte Correia

  DOI：10.1002/adsc.201901471

  日期：2020.2.21

  Heck‐Matsuda adducts were further converted into more complex and valuable scaffolds including their synthetic application in the synthesis of (R)‐Fluoxetine, (R)‐Atomoxetine, and in the synthesis of an enantioenriched benzo[c]chromene. Finally, in silico mechanistic investigations into the reaction's enantioselectivity were performed using density functional theory.

  在本文中，我们报告了无环E和Z链烯基芳基醚的对映选择性Heck-Matsuda芳基化。反应在温和的条件下进行，以区域选择性的方式得到对映体富集的苄基醚，中等至良好的收率（高达73％），以及良好至优异的对映体比率（高达97：3）。对映体选择性的Heck-松田芳基化已经显示出宽范围（25个实施例），并且一些关键的Heck-松田加合物进一步转化成更复杂的和有价值的支架包括在（合成及其合成应用- [R）-Fluoxetine，（- [R ）-托莫西汀，以及在对映体富集的苯并[ c ]色烯的合成中。最后，在计算机上 使用密度泛函理论对反应的对映选择性进行了机理研究。
• Scope and Limitations of the Intermolecular Furan-Yne Cyclization
  作者：Anna Zeiler、Michael J. Ziegler、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.201500081

  日期：2015.5.4

  Different types of alkynes were reacted with 2,5‐disubstituted furans in order to evaluate the scope of the intermolecular furan‐yne reaction. With ethynyl aryl ethers as starting materials, 2‐phenoxy phenols were accessible in moderate to good yields. A different reaction mode was observed for alkynes bearing electron‐withdrawing substituents. For these starting materials a cis‐selective hydroarylation

  为了评估分子间呋喃-炔反应的范围，将不同类型的炔烃与2,5-二取代的呋喃反应。以乙炔基芳基醚为起始原料，可以中等至良好的收率获得2-苯氧基苯酚。对于带有吸电子取代基的炔烃，观察到了不同的反应模式。对于这些起始原料，以反马尔科夫尼可夫的方式进行了顺式选择性加氢芳基化，收率很高。事实证明1,2-二炔也是合适的起始原料。由于第二个炔基部分，在最初的苯酚合成后，随后通过新形成的酚氧进行的加氢烷氧基化可串联产生苯并呋喃。
• Metal-Free Oxidative Cyclization of Alkynyl Aryl Ethers to Benzofuranones
  作者：Katharina Graf、Carmen L. Rühl、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201304813

  日期：2013.11.25

  Readily available phenols can be converted into substituted aryl alkynyl ethers, which react with an N‐oxide as an oxidant and catalytic amounts of a Brønsted acid to provide benzofuranones. If non‐terminal alkynyl ethers are applied, a 1,2‐hydride shift takes place and phenyl acrylates are obtained. Thus activated alkynes can serve as α‐oxy carbene precursors even in the absence of a metal catalyst

  易获得的苯酚可以转化为取代的芳基炔基醚，它们与N-氧化物作为氧化剂和催化量的布朗斯台德酸反应生成苯并呋喃酮。如果使用非末端炔基醚，则会发生1,2-氢化物转变，从而获得丙烯酸苯酯。因此，即使在没有金属催化剂的情况下，活化的炔烃也可以用作α-氧卡宾的前体。
• Gold(I)‐Catalyzed Intermolecular Formal [4+2] Cycloaddition of <i>O</i> ‐Aryl Ynol Ethers and Enol Ethers: Synthesis of Chromene Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202102534

  日期：2021.9.9

  of O-aryl ynol ethers 1 and enol ethers 2 is described. This intermolecular reaction between two electron-rich unsaturated systems takes place, under mild conditions, in the presence of 5 mol% [IPrAu(CH3CN)]SbF6 as catalyst giving chromene derivatives with good yields. The cycloaddition is completely regio- and stereoselective, as well as versatile for both reactives. Silyl enol ethers can also react

  描述了金(I)催化的O-芳基炔醇醚1和烯醇醚2的形式[4+2]环加成。两个富电子不饱和体系之间的分子间反应在温和条件下，在 5 mol% [IPrAu(CH 3 CN)]SbF 6作为催化剂的情况下发生，以良好的产率生成色烯衍生物。环加成是完全区域选择性和立体选择性的，并且对于两种反应物都是通用的。甲硅烷基烯醇醚也可以以相同的方式和在相同的反应条件下以定量的产率进行反应。提出了一种合理的机制，即选择性地将烯醇醚添加到炔金活化络合物中，然后进行分子内芳香族亲电取代。一些实验结果支持在芳族取代之前存在阳离子氧鎓中间体。该反应代表色烯核心的新入口。