1-(trifluoromethyl)naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(trifluoromethyl)naphthalen-2-amine
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: PTKWKSXFYPTSGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-(三氟甲基)-1,2-苯并碘氧杂戊环 、 2-萘胺 在 氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到1-(trifluoromethyl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂对芳烃和N-杂芳烃进行亲电三氟甲基化

  摘要：

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

文献信息

• Three-Component Cascade Synthesis of Fully Substituted Trifluoromethyl Pyrroles via a Cu(II)/Rh(III)-Promoted Aza-Michael Addition/Trifluoromethylation Cyclization/Oxidation Reaction
  作者：Junying Ge、Qiuping Ding、Xinhua Wang、Yiyuan Peng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03470

  日期：2020.6.19

  A three-component cascade reaction of 1,3-enynes, anilines, and Togni-II reagent has been developed to give fully substituted trifluoromethyl pyrroles with high regioselectivity under mild conditions. The transformation proceeds through a Cu(II)/Rh(III)-promoted cascade aza-Michael addition/trifluoromethylation cyclization/oxidation reaction, affording trifluoromethyl pyrrole derivatives as primary

  已开发出一种由1,3-炔烃，苯胺和Togni-II试剂组成的三组分级联反应，可在温和条件下以高区域选择性提供完全取代的三氟甲基吡咯。所述转化通过Cu（II）/ Rh（III）促进的级联氮杂-Michael加成/三氟甲基化环化/氧化反应进行，得到三氟甲基吡咯衍生物作为主要产物。
• N‐Trifluoromethyl Succinimide as a New Reagent for Direct C−H Trifluoromethylation of Free Anilines
  作者：Hao Liu、Xin He、Zhicheng Chen、Jingchao Zhang、Xinjie Fang、Zhizhong Sun、Wenyi Chu

  DOI：10.1002/asia.202300039

  日期：——

  We designed and prepared a trifluoromethylation reagent, N-trifluoromethylsuccinimide (NTFS), and use it for the trifluoromethylation of aromatic amines without metal. This protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility. The synthetic utility of the method is further demonstrated by the improved synthesis of the antiasthmatic drug Mabuterol.

  我们设计并制备了一种三氟甲基化试剂N-三氟甲基琥珀酰亚胺(NTFS)，并将其用于无金属芳香胺的三氟甲基化反应。该协议具有广泛的底物范围和广泛的功能组兼容性。抗哮喘药物马布特罗的改进合成进一步证明了该方法的合成效用。
• Strekowski, Lucjan; Hojjat, Maryam; Petterson, Steven E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1994, vol. 31, # 6, p. 1413 - 1416
  作者：Strekowski, Lucjan、Hojjat, Maryam、Petterson, Steven E.、Kiselyov, Alexander S.

  DOI：——

  日期：——
• US4331613A
  申请人：——

  公开号：US4331613A

  公开（公告）日：1982-05-25
• Electrophilic trifluoromethylation of arenes and N-heteroarenes using hypervalent iodine reagents
  作者：Matthias S. Wiehn、Ekaterina V. Vinogradova、Antonio Togni

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.020

  日期：2010.9

  The reaction of hypervalent iodine trifluoromethylating reagents with a variety of arenes and N-heteroarenes gives access to the corresponding trifluoromethylated compounds. In comparative studies, 1-trifluoromethyl-1,3-dihydro-3,3-dimethyl-1,2-benziodoxole (2) proved to be the superior to 1-trifluoromethyl-1,2-benziodoxol-3-(1H)-one (1) for the direct aromatic trifluoromethylation. Depending on the

  高价碘三氟甲基化试剂与各种芳烃和N-杂芳烃的反应可得到相应的三氟甲基化化合物。在比较研究中，1-三氟甲基-1,3-二氢-3,3-二甲基-1,2-苯并恶唑（2）被证明优于1-三氟甲基-1,2-苯并恶唑-3-（1 H） -一个（1）用于直接芳族三氟甲基化。取决于各个底物，事实证明诸如双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺锌或三（三甲基甲硅烷基）甲硅烷基氯的添加剂有助于促进反应。在氮杂环的情况下，观察到在与氮相邻的位置引入三氟甲基的明显趋势。