trans-1-acetoxy-4-fluorocyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: trans-1-acetoxy-4-fluorocyclohexane
• 化学式: C₈H₁₃FO₂
• 分子量: 160.188
• InChiKey: MIPAGUOWBTXJTK-ZKCHVHJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 rhodium(III) chloride 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 trans-1-acetoxy-4-fluorocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  白僵菌合成氟化环烷基 N-苯基氨基甲酸酯及其微生物脱氟/氧化

  摘要：

  早期的研究表明，N-苯基氨基甲酸环烷基酯主要在富电子取代基的 4 位被真菌白僵菌羟基化。然而，在涉及可能能够羟基化的氟化亚甲基的情况下，观察到脱氟和酮的形成。酮的形成可以通过伯羟基化形成不稳定的孪生氟代醇来解释，其随后被脱氟化氢。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200200648

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Cycloalkyl N-Phenylcarbamates and Their Microbial Defluorination/Oxygenation by Beauveria bassiana
  作者：Günter Haufe、Sylke Pietz、Dörthe Wölker、Roland Fröhlich

  DOI：10.1002/ejoc.200200648

  日期：2003.6

  fungus Beauveria bassiana predominantly in the 4-position relative to the electron-rich substituent. In cases involving fluorinated methylene groups potentially capable of hydroxylation, however, defluorination and formation of a ketone was observed. The formation of the ketone can be explained by primary hydroxylation to form an unstable geminal fluorohydrin, which is subsequently dehydrofluorinated

  早期的研究表明，N-苯基氨基甲酸环烷基酯主要在富电子取代基的 4 位被真菌白僵菌羟基化。然而，在涉及可能能够羟基化的氟化亚甲基的情况下，观察到脱氟和酮的形成。酮的形成可以通过伯羟基化形成不稳定的孪生氟代醇来解释，其随后被脱氟化氢。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)