5-(4-cyano-1-pyridinio)-2,2'-bithiophene perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(4-cyano-1-pyridinio)-2,2'-bithiophene perchlorate
• 英文别名: 1-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyridin-1-ium-4-carbonitrile;perchlorate
• 化学式: C₁₄H₉N₂S₂*ClO₄
• 分子量: 368.821
• InChiKey: MJGBBPAUDKZYQH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 2,2'-联二噻吩 在 sodium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到5-(4-cyano-1-pyridinio)-2,2'-bithiophene perchlorate
  参考文献：
  名称：

  基于低聚噻吩π-自由基阳离子的亲核取代反应的吡啶鎓共轭组装物的电化学合成

  摘要：

  通过亲核取代寡噻吩π自由基以电化学方式合成一系列吡啶鎓共轭的寡聚噻吩 阳离子。亲核反应是基于π自由基的高反应性设计的阳离子 的低聚噻吩 吡啶作为亲核试剂的衍生物。电化学时氧化作用 的低聚噻吩在电极上产生了导电的聚噻吩膜， 吡啶 聚噻吩薄膜的形成降低，但相应的吡啶鎓共轭寡聚噻吩仅作为寡聚噻吩π自由基的亲核取代产物而形成 阳离子。在较高电位下长时间的电解过程中，发生了连续（两步）取代，从而生成了单-和二-（1-吡啶并）寡聚噻吩。亲核的取代反应 关于电解条件进行了优化，对低聚噻吩π自由基的亲核攻击 阳离子讨论。这紫外线可见 吸收光谱测定所得吡啶鎓共轭的寡噻吩的氧化还原活性。证明了由于分子内电荷转移（IMCT）导致的负溶剂变色和由低聚噻吩和吡啶鎓部分导致的氧化还原行为。

  DOI：

  10.1039/b200738j