5-(phenyl-phenylamino-methyl)-5H-furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(phenyl-phenylamino-methyl)-5H-furan-2-one
• 英文别名: 5-(phenyl(phenylamino)methyl)furan-2(5H)-one；2-[anilino(phenyl)methyl]-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ZJVVGNACNRWBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 5-(phenyl-phenylamino-methyl)-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  水助一锅法乙烯基三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希型反应

  摘要：

  由醛1和胺2形成亚胺期间在现场生成的水可用于促进三甲基甲硅烷氧基呋喃3a的一锅法曼尼希反应，而无需添加额外的溶剂或催化剂。这种清洁和快速的反应使得能够获得一系列具有良好收率和适度非对映异构体比率的5-取代的γ-丁烯内酯4。从脂族链到芳族或杂芳族环，容许大量取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.115

文献信息

• Axially Chiral Phosphine-Oxazoline Ligands in Silver(I)- Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Aldimines with Trimethylsiloxyfuran
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.200900550

  日期：2009.11

  A new asymmetric catalytic system for the Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran is described. The combination of an axially chiral phosphine-oxazoline ligand (S)-2-[(R)-2′-(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthyl-2-yl]-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole with silver acetate and 2,2,2-trifluoroacetic acid is a very effective catalytic system in the asymmetric Mannich reaction of various aldimines

  描述了用于亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的曼尼希反应的新的不对称催化体系。轴向手性膦-恶唑啉配体（S）-2-[（R）-2'-（二苯基膦基）-1,1'-联萘-2-基] -4-苯基-4,5-二氢恶唑的组合乙酸亚银和2,2,2-三氟乙酸是多种亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃在二氯甲烷中于-78°C发生的不对称曼尼希反应中非常有效的催化体系，可提供相应的加合物，收率高达99％，99：1（dr）和99％ee（主要的非对映异构体）在温和的条件下。
• Chiral VAPOL Imidodiphosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Vinylogous Mannich Reaction for the Synthesis of Butenolides
  作者：Suoqin Zhang、Guangliang Zhang、Tianyun Zhou、Jigang Gao、Guofeng Liu、Xukai Guan、Dong An

  DOI：10.1055/s-0037-1610232

  日期：2018.9

  Chiral butenolides were synthesized by the enantioselective vinylogous Mannich reaction. Chiral (VAPOL)-type imidodiphosphoric acids are efficient catalysts for the asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reaction of aldimines and trimethylsiloxyfuran in toluene. Under the optimized conditions, a series of butenolides were obtained with high yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 97% ee) as

  手性丁烯内酯是通过对映选择性乙烯基曼尼希反应合成的。手性 (VAPOL) 型亚胺二磷酸是醛亚胺和三甲基甲硅烷氧基呋喃在甲苯中进行不对称乙烯基曼尼希 (AVM) 反应的有效催化剂。在优化的条件下，获得了一系列具有高产率（高达 98%）和对映选择性（高达 97% ee）以及优异的非对映选择性（高达 99:1 dr）的丁烯内酯。
• The application of chiral phosphine-Schiff base type ligands in silver(I)-catalyzed asymmetric vinylogous Mannich reaction of aldimines with trimethylsiloxyfuran
  作者：Zhi-Liang Yuan、Jia-Jun Jiang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.080

  日期：2009.8

  Catalytic asymmetric vinylogous Mannich (AVM) reactions of readily available aldimines with trimethylsiloxyfuran in the presence of catalytic amount of AgOAc and chiral phosphine-Schiff base type ligands are described, affording the corresponding products in up to 91% yield, anti/syn >99:1 and 81% ee.

  描述了在催化量的AgOAc和手性膦-席夫碱型配体存在下，易于获得的醛亚胺与三甲基甲硅烷氧基呋喃的催化不对称乙烯基乙烯基曼尼希（AVM）反应，可提供高达91％的收率的相应产品，抗/ syn > 99： 1和81％ee。
• Chemoselective Catalysis with Organosoluble Lewis Acidic Polyoxotungstates
  作者：Nathalie Dupré、Pauline Rémy、Kévin Micoine、Cécile Boglio、Serge Thorimbert、Emmanuel Lacôte、Bernold Hasenknopf、Max Malacria

  DOI：10.1002/chem.201000411

  日期：2010.6.25

  previously described Lewis acidic POMs are reported. Competitive reactions between imines and aldehydes or between various imines demonstrated that fine tuning of the reactivity could be reached by varying the metal atom incorporated into the polyanionic framework. A series of experiments that employed pyridine derivatives allowed us to distinguish between the Lewis and induced Brønsted acidity of the POMs

  报道了新的有机可溶性路易斯酸性多金属氧酸盐（POMs）的制备。这些络合物是通过将Zr，Sc和Y原子掺入相应的单腔道森[P 2 W 17 O 61 ] 10-和Keggin [PW 11 O 39 ] 7-多氧钨酸盐制备的。评价了这些化合物对C的催化活性。Diels-Alder，Mannich和Mukaiyama型反应中的C键形成。报道了与先前描述的路易斯酸性POM的比较。亚胺和醛之间或各种亚胺之间的竞争性反应表明，通过改变掺入聚阴离子骨架中的金属原子，可以实现反应性的精细调节。一系列使用吡啶衍生物的实验使我们能够区分POM的Lewis酸度和诱导的Brønsted酸度。这些催化剂以路易斯酸性方式活化亚胺，而醛通过间接布朗斯台德催化剂活化。
• 一种手性γ-胺亚甲基-γ-丁烯内酯类化合物的合成方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108912073A

  公开（公告）日：2018-11-30

  一种手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。其是将席夫碱、手性有机小分子催化剂和助剂溶于无水甲苯中，搅拌10～20min；氮气保护下，向上述反应体系中加入2‑(三甲基硅氧基)呋喃，反应混合物经柱层析提纯得到本发明所述的手性γ‑胺亚甲基‑γ‑丁烯内酯类化合物。本发明中，席夫碱与2‑(三甲基硅氧基)呋喃进行不对称插烯曼尼奇反应，产物收率高达90％以上，对映选择性最高可达到97％，非对映选择性最高可达93：7，是一种高效合成γ位含有胺亚甲基的手性γ‑丁烯内酯的方法。